3-羟基-1-甲基-,碘化吡啶嗡 | 7500-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基-,碘化吡啶嗡
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-Methylpyridin-1-ium-3-olate;hydroiodide；1-methylpyridin-1-ium-3-olate;hydroiodide
• CAS: 7500-05-2
• 化学式: C₆H₈NO*I
• mdl: MFCD00971955
• 分子量: 237.04
• InChiKey: PTNGQQDWNQHRAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-,碘化吡啶嗡 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst A-27 (chloride form) 作用下， 生成 1-甲基-3-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Novaki, Luzia P.; El Seoud, Omar A., Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1996, vol. 100, # 5, p. 648 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶硼酸新戊二醇酯 在 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 重水 为溶剂， 反应 72.05h， 生成 3-羟基-1-甲基-,碘化吡啶嗡
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a series of N-alkyl-3-boronopyridinium halides and study of their stability in the presence of hydrogen peroxide

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的制备一系列N-烷基-3-硼吡啶铵盐的方法，该方法需要将3-吡啶硼酸新戊二醇酯和相应的烷基卤化物暴露于微波辐射下，然后进行硼酸酯水解。采用的技术大大缩短了反应时间，防止了热降解和副产物的形成。所得硼吡啶铵盐的水溶液在宽pH范围内以及在pH 10.0的氢氧化物存在下，在室温下稳定72小时。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0006-5

文献信息

• Synthesis and evaluation of the performance of a small molecule library based on diverse tropane-related scaffolds
  作者：Robert A. Lowe、Dale Taylor、Kelly Chibale、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115442

  日期：2020.5

  to the key bicyclic intermediates. A set of 53 screening compounds was designed, synthesised and evaluated in order to determine the biological relevance of the scaffolds accessible using the synthetic approach. Two inhibitors of Hedgehog signalling, and four compounds with weak activity against the parasite P. falciparum, were discovered. Three of the active compounds may be considered to be indotropane

  开发了一种统一的合成方法，可以合成多种与托烷相关的支架。开发的关键中间体是3-羟基吡啶鎓盐与乙烯基砜或磺酰胺之间反应形成的环加合物。通过将取代基添加到关键的双环中间体上，进行环化反应以及将额外的环与所述稠合的双环中间体融合，从而形成了多种与托烷相关的支架。设计，合成和评估了一组53种筛选化合物，以确定使用合成方法可接近的支架的生物学相关性。两种刺猬信号抑制剂和四种对恶性疟原虫的活性较弱的化合物，被发现。可以将其中的三种活性化合物视为吲哚环烷或吡咯烷假的天然产物，其中的托烷与另一种天然产物的片段融合在一起。结论是，统一的合成方法产生了适用于性能多样化筛选文库设计的多种支架。
• Structural considerations for charge‐enhanced Brønsted acid catalysts
  作者：Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1002/poc.4069

  日期：2020.8

  All three N‐methylated and N‐protonated hydroxypyridinium BArF4– salt isomers were synthesized and their hydrogen bond donating abilities were investigated. DFT and G4 theory computations along with IR spectroscopic measurements were found to be effective methods for predicting the catalytic activities of these O–H and N–H Brønsted acids. A UV‐vis titration approach for rapidly quantifying hydrogen

  所有三个N-甲基化和N-质子化的羟基吡啶鎓BAr F 4 –合成了各种盐异构体，研究了其氢键给体能力。发现DFT和G4理论计算以及红外光谱测量是预测这些OH和NHBrønsted酸的催化活性的有效方法。用UV-vis滴定法快速量化氢键的给定能力表明，碳氢键也可以参与静电相互作用，但是存在多个平衡络合物导致该方法的局限性。在羟吡啶的甲基化系列中，相对于间位衍生物，邻位和对位异构体显示出适度的速率增强。质子化引入了一个新的酸性位点，而邻羟基吡啶鎓离子盐比所有其他被研究的物种具有明显更高的活性。
• Amino acids and peptides. XIII. Synthetic studies on N-terminal tripeptide amide analogs of fibrin .ALPHA.-chain.
  作者：Koichi KAWASAKI、Toshiki TSUJI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Yoshinori IMOTO、Masahiro IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.584

  日期：——

  N-Terminal tripeptide analogs of fibrin alpha-chain were synthesized and their inhibitory effect on fibrinogen/thrombin clotting was examined. A new water-soluble active ester, 3-pyridinium ester, was used for the synthesis. Among the synthetic peptides, H-Gly-Pro-Arg-hexamethyleneimine exhibited the highest inhibitory effect on fibrinogen-thrombin clotting.

  合成纤维蛋白α-链的N-末端三肽类似物，并检查其对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。一种新的水溶性活性酯3-吡啶鎓酯被用于合成。在合成肽中，H-Gly-Pro-Arg-六亚甲基亚胺对纤维蛋白原-凝血酶的凝结表现出最高的抑制作用。
• Simple acyclic molecules containing a single charge-assisted O–H group can recognize anions in acetonitrile : water mixtures
  作者：Rosemary J. Goodwin、Mitchell T. Blyth、Alfred K. K. Fung、Leesa M. Smith、Philip L. Norcott、Sara Tanovic、Michelle L. Coote、Nicholas G. White

  DOI：10.1039/d1ob00282a

  日期：——

  charges. Crystal structures of both compounds with coordinating anions were obtained, and feature short O–H⋯anion hydrogen bonds. A receptor containing two hydroxyquinolinium groups was also prepared. While the low solubility of this compound caused difficulties, we were able to demonstrate chloride binding in a competitive 1 : 1 CD3CN : CD3OD solvent mixture. Addition of sulfate to this compound results

  合成了带有羟基OH的羟基吡啶鎓和羟基喹啉鎓化合物，该酸性OH基团连接到阳离子芳族支架上，即N-甲基-3-羟基吡啶鎓（1 +）和N-甲基-8-羟基喹啉鎓（2 +）。这些非常简单的化合物能够在CD 3 CN中非常牢固地结合氯离子，并在9：1 CD 3 CN：D 2 O中具有中等强度。与已知缔合常数的比较表明，CD 3 CN中1 +和2 +结合氯离子。或CD 3 CN：D 2与具有明显更多的氢键供体和/或更高的正电荷的受体具有相似的亲和力。获得了两种带有配位阴离子的化合物的晶体结构，并且具有短的O–H⋯阴离子氢键。还制备了包含两个羟基喹啉鎓基团的受体。尽管该化合物的低溶解度引起了困难，但我们能够证明在竞争性的1：1 CD 3 CN：CD 3 OD溶剂混合物中氯离子的结合。向该化合物中添加硫酸盐导致形成结晶表征的固态阴离子配位聚合物。
• Highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of trans-2-methylene-1,3-dithiolane 1,3-dioxide with 3-oxidopyridinium and 3-oxidopyrylium betaines: a route to the tropane skeleton
  作者：Varinder K. Aggarwal、Richard S. Grainger、Gary K. Newton、Peter L. Spargo、Adrian D. Hobson、Harry Adams

  DOI：10.1039/b302834h

  日期：——

  The C2-symmetric vinyl sulfoxide, trans-2-methylene-1,3-dithiolane 1,3-dioxide, was found to react with a range of 3-oxidopyridinium betaines (bearing different substituents on nitrogen) in high yield and with total diastereoselectivity. A 2.3:1 mixture of regioisomers was formed with all of the 3-oxidopyridinium betaines but the ratio was found to change over prolonged periods of time due to reversibility

  发现C2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物，可以与一定范围的3-氧化吡啶鎓甜菜碱（在氮上带有不同的取代基）反应，并具有高的非对映选择性。与所有的3-氧化吡啶鎓甜菜碱形成了2.3：1的区域异构体混合物，但由于该次要区域异构体的可逆性，该比例在较长的时间内发生了变化。在环加成过程中还测试了在2-或6-位带有甲基取代基的3-氧吡啶鎓甜菜碱。甜菜碱在2位具有一个额外的取代基，但观察到区域选择性有所改善（8：1），并且非对映选择性也很高，但是在甜菜碱的6个位置具有一个取代基的甜菜碱中，尽管观察到了很高的区域选择性（9.9：1），主要异构体的非对映选择性低（5.5：4.4）。讨论了所有甜菜碱的区域选择性和非对映选择性的起源。最后，使C 2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷1，3-二氧化物与氧化吡啶甜菜碱以中等产率反应。观察到良好的区域选择性和中等的非对映选择性。