(+/-)-4-甲基-2-氮杂啶酮 | 5303-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (+/-)-4-甲基-2-氮杂啶酮
• 英文名称: 4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: D,L-4-methylazetidin-2-one；4-methyl-azetidin-2-one；4-(R,S)-Methyl-azetidinon-2；DL-4-Methyl-2-azetidinon；4-Methyl-azetidinon-(2)；4-Methyl-2-oxoazetidin；4-Methylazetidin-2-one
• CAS: 5303-64-0
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: XMSFNEZQRPOHAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-甲基-2-氮杂啶酮 生成 1-bromo-2-isocyanato-propane
  参考文献：
  名称：

  上清液中β-内酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88220-4
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-N-丁酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(+/-)-4-甲基-2-氮杂啶酮
  参考文献：
  名称：

  使用 2-氯-1-甲基吡啶碘化物作为缩合试剂从 β-氨基酸构建 β-内酰胺化合物的简便方法

  摘要：

  以2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物为缩合剂，在温和的反应条件下，由相应的β-氨基酸以高产率制备各种（β-内酰胺）。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1465

文献信息

• Ruthenium-catalyzed oxidation of β-lactams with molecular oxygen and aldehydes
  作者：Shun-Ichi Murahash、Takao Saito、Takeshi Naota、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79446-9

  日期：1991.10

  The RuCl3 catalyzed reaction of β-lactams in the presence of acetaldehyde and molecular oxygen in an acid and ethyl acetate under buffer conditions gives the corresponding 4-acyloxy β-lactams highly efficiently.

  在酸和乙酸乙酯中，在缓冲条件下，在乙醛和分子氧存在下，RuCl 3催化β-内酰胺的反应，可以高效地得到相应的4-酰氧基β-内酰胺。
• The conversion of β-amino esters by alkylaluminum compounds into β-lactams
  作者：Helmut Vorbrüggen、Robert Burns Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80350-1

  日期：——

  β-Amino esters with an unsubstituted amino group such as 1 or 19 can be cyclized by two equivalents of alkylaluminum compounds such as triisobutylaluminum in yields up to 61% to the corresponding β-lactams 2 or 20.

  具有两个未取代氨基的β-氨基酯（例如1或19）可以被两当量的烷基铝化合物（例如三异丁基铝）环化，其收率高达相应β-内酰胺2或20的61％。
• Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams
  作者：James D. White、Steven T. Perri、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93960-1

  日期：1992.1

  Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones was carried out with diphenylnitrosamine to give the N-unsubstituted systems, thus completing a route to β-lactams by photochemical ring contraction of pyrazolidin-3 ones.

  用二苯基亚硝胺对1-氨基氮杂环丁烷-2-酮进行亚硝化脱氨基反应，得到N-未取代的体系，从而通过吡唑烷啶-3的光化学环收缩完成了通往β-内酰胺的途径。
• Hydrolytic Deallylation of<i>N</i>-Allyl Amides Catalyzed by Pd^IIComplexes
  作者：Naoya Ohmura、Asami Nakamura、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/ejoc.200800771

  日期：2008.10

  Hydrolytic deallylation of N-allyl amides to give amides and propanal can be achieved with PdII catalysts. The optimized catalyst consists of Pd(OCOCF3)2 and 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane (DPPP). Several kinds of open-chain N-allyl amides and N-allyl lactams undergo hydrolytic deallylation to give the corresponding amides and lactams in good to high yield. A mechanism which includes isomerization

  使用 PdII 催化剂可以实现 N-烯丙基酰胺的水解去烯丙基化以得到酰胺和丙醛。优化后的催化剂由 Pd(OCOCF3)2 和 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (DPPP) 组成。几种开链N-烯丙基酰胺和N-烯丙基内酰胺进行水解脱烯酰化，以良好或高产率得到相应的酰胺和内酰胺。提出了一种包括异构化为烯酰胺和随后水解的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis
  作者：Xiang Lyu、Changhyeon Seo、Hoimin Jung、Teresa Faber、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/s41929-023-01014-2

  日期：——

  through the use of readily accessible alkenyl dioxazolone derivatives. The reaction transcends the conventional NiH operation mode via a transposed mechanism initiated by N-activation, thus allowing for proximal C–N bond formation with excellent regioselectivity, regardless of the electronic properties of substituents. This mechanistic platform is also highly effective for the enantioselective intramolecular

  构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值，因为它们在生物活性化合物中普遍存在，尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法，但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题，它仍然受到限制。在这里，我们描述了一种 NiH 催化策略，通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式，从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键，而不管取代基的电子特性如何。

表征谱图