(S)-α-propylpiperonylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-α-propylpiperonylamine
• 英文别名: (S)-1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-amine；(1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DFTBFIMTDRVUQC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-propylpiperonyl alcohol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-α-propylpiperonylamine
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺酯的新型酶拆分，人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂L-694,458的不对称合成。

  摘要：

  [S-（R，S）]-2- [4-[（4-甲基哌嗪-1-基）羰基]苯氧基] -3,3-二乙基-N- [1- [3,4-]的收敛合成通过重要手性中间体（S）-3,3-diethyl-4的手性合成获得了一种强力的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂（（亚甲基二氧基）苯基]丁基] -4-氧--1-氮杂环丁烷甲酰胺（L-694,458，1）。 -[[4'-[（N-甲基哌嗪-1-基）羰基苯氧基] -2-氮杂环丁酮]（2）和（R）-α-丙基哌啶异氰酸酯（3）。β-内酰胺2的合成是通过酯5的新型对映选择性脂肪酶水解产生（S）-3,3-二乙基-4-（4'-羧苯氧基）-2-氮杂环丁酮（6）（60％收率，三循环，93％ee）分离，差向异构化并回收不需要的（R）-酯5。通过将Zn（n-Pr）（2）手性添加到胡椒醛中制备异氰酸酯3（98％收率，99.2％ee） ），

  DOI：

  10.1021/jo960618k

文献信息

• [EN] AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CRF RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS CRF
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2001005776A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis dans la revendication 1. Ces composés sont affins pour les récepteurs du CRF.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如权利要求1中所定义。这些化合物对CRF受体具有亲和力。
• Enantioselective Synthesis of Pharmaceutically Relevant Bulky Arylbutylamines Using Engineered Transaminases
  作者：Yuriy V. Sheludko、Sjoerd Slagman、Samantha Gittings、Simon J. Charnock、Henrik Land、Per Berglund、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202200403

  日期：2022.9.6

  resolution using the (R)-selective ATA-117-Rd11 from Arthrobacter sp. with acetone as the amino acceptor. In an alternative approach, we employed ATA-117-Rd11 for the asymmetric amination of the prochiral ketone precursor, which at 86% conversion gave the (R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-butylamine with excellent >99% ee. We further evaluated the utility of Cv-ATA L59A for the asymmetric synthesis of pharmaceutically

  为具有扩大的小结合袋而设计的 ATA 用于合成对映体纯的 ( R )-苯并[1,3]二氧戊环-5-基-丁胺，这是人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 (L-694,458) 的手性成分. 外消旋胺的动力学拆分是通过使用来自紫色色杆菌 (Cv -ATA) 的 (S)-选择性 ATA (Cv -ATA) 的 L59A 变体进行的，以优异的产率和 >99% ee提供残留的 ( R )-对映异构体。在中等酶负荷和不存在共溶剂的情况下，0.22 mol L -1 h -1 (42.5 g L -1 h -1） 已实现。作为补充，( S )-对映异构体是通过使用来自节杆菌属的 ( R )-选择性 ATA-117-Rd11 的动力学拆分产生的。以丙酮为氨基受体。在另一种方法中，我们使用 ATA-117-Rd11 对前手性酮前体进行不对称胺化，在 86% 的转化率下得到 ( R )-苯并[1,3]二氧戊环-5-基-丁胺，其优异的
• NOVEL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF R-$g(a)-PROPYL-PIPERONYL AMINE AND ITS ANALOGS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0888329A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• DERIVES D'AMINOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS CRF
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1200419A1

  公开（公告）日：2002-05-02
• Aminothiazole Derivatives And Their Use As CRF Receptor Ligands
  申请人：FONTAINE Evelyne

  公开号：US20070281919A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Substituted 4-phenyl-2-aminothiazole derivatives, processes for preparing the same, and the use thereof as corticotrophin releasing factor (CRF) antagonists.