1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-ol | 6890-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-ol
• 英文别名: α-propylpiperonylalcohol；α-n-Propyl-piperonylalkohol；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-butan-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-butanol；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-n-butanol；1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-ol
• CAS: 6890-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JDNZZHLJFNDNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3,4-(亚甲基二氧)苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  An expedient osmium(vi)/K₃Fe(CN)₆-mediated selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols

  摘要：

  描述了一种化学选择性的氧化反应，使用铂(VI)催化苄醇、烯丙醇和炔丙醇，辅以K3Fe(CN)6作为二次氧化剂。该方案操作简单，显示出优良的化学选择性，倾向于氧化苄醇而非脂肪醇。还发现大规模反应也兼容。

  DOI：

  10.1039/c4ra07500e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲基二氧)苯丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用工程转氨酶对药学相关的大体积芳基丁胺的对映选择性合成

  摘要：

  为具有扩大的小结合袋而设计的 ATA 用于合成对映体纯的 ( R )-苯并[1,3]二氧戊环-5-基-丁胺，这是人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 (L-694,458) 的手性成分. 外消旋胺的动力学拆分是通过使用来自紫色色杆菌 (Cv -ATA) 的 (S)-选择性 ATA (Cv -ATA) 的 L59A 变体进行的，以优异的产率和 >99% ee提供残留的 ( R )-对映异构体。在中等酶负荷和不存在共溶剂的情况下，0.22 mol L -1 h -1 (42.5 g L -1 h -1） 已实现。作为补充，( S )-对映异构体是通过使用来自节杆菌属的 ( R )-选择性 ATA-117-Rd11 的动力学拆分产生的。以丙酮为氨基受体。在另一种方法中，我们使用 ATA-117-Rd11 对前手性酮前体进行不对称胺化，在 86% 的转化率下得到 ( R )-苯并[1,3]二氧戊环-5-基-丁胺，其优异的

  DOI：

  10.1002/adsc.202200403

文献信息

• Benzodioxale derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05110956A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  A new benzodioxole derivative has a substituent in the phenyl ring which is a carboxyalkylthioalkyl or the like and is effective to treat a liver disease.

  一种新的苯二氧杂环己烷衍生物在苯环中具有一个羧基烷硫烷基或类似物的取代基，可有效治疗肝病。
• Aromatic amides as potentiators of bioefficacy of anti-infective drugs
  申请人：Koul Surrinder

  公开号：US20070004645A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to an aromatic substituted pentadienoic acid amides and there use in combination of specific amounts of aromatic amides i.e. 4-alkyl-5-(substituted phenyl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid amides, its geometrical isomers or their dihydro or tetrahydro derivatives and an anti-infective drug useful in potentiating the bioefficacy of antiinfective drug. The combination of the present invention is useful in the treatment of certain infections and disease at lower concentration of anti-infectives necessary to inhibit the growth of microbial strains and may also find applications in reducing the resistance in microorganisms.

  本发明涉及芳香取代的戊二烯酸酰胺及其在芳香酰胺的特定量的组合中的使用，即4-烷基-5-(取代苯基)-2(E),4(E)-戊二烯酸酰胺，其几何异构体或其二氢或四氢衍生物，以及一种抗感染药物，有助于增强抗感染药物的生物功效。本发明的组合物在治疗某些感染和疾病方面非常有用，可以在抑制微生物菌株生长所需的抗感染剂浓度较低的情况下发挥作用，并且还可以在减少微生物的抗药性方面发挥作用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ESTERS AND ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ESTERS ET D'ALCOOLS A ENRICHISSEMENT ENANTIOMERE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005014509A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched ester, in which a mixture of the enantiomers of the corresponding chiral secondary alcohol in the presence of a racemisation catalyst for the substrate is subjected to an enantioselective acylation with the aid of an acyl donor and a stereoselective acylation catalyst upon which the enantiomerically enriched ester and an acyl donor residue are formed, in the presence of a carbonyl compound and wherein the racemisation catalyst comprises at least one ligand and a metal M chosen from group IIIa, IIIb, IVb of the periodic system, preferably Al.

  该发明涉及一种用于制备对映体富集酯的方法，其中在底物的旋光异构体混合物存在下，通过使用一个底物的消旋催化剂，将相应的手性二级醇的旋光异构体混合物进行不对称酰化，借助酰基供体和立体选择性酰化催化剂，在存在羰基化合物的情况下，形成对映体富集酯和一个酰基供体残基，其中消旋催化剂包括至少一种配体和选择自周期系统的IIIa、IIIb、IVb族金属M，优选为铝。
• Differentiation of cyclic tertiary amine cathinone derivatives by product ion electron ionization mass spectrometry
  作者：Younis Abiedalla、Karim Abdel-Hay、Jack DeRuiter、C. Randall Clark

  DOI：10.1002/rcm.7491

  日期：2016.3.30

  commonly pyrrolidine. These totally synthetic compounds can be prepared in a number of regioisomeric designer modifications and many of these can yield isomeric major fragment ions in electron ionization mass spectrometry (EI‐MS).

  许多合成的卡西酮（氨基酮，“浴盐”）是含有环状氨基的叔胺，最常见的是吡咯烷。这些完全合成的化合物可以通过许多区域异构体设计人员的修饰来制备，其中许多可以在电子电离质谱（EI-MS）中产生异构主片段离子。
• ——
  作者：Krishnaswamy S. Raghavan、David B. Gray、Thomas H. Scholz、Gregory A. Nemeth、Munir A. Hussain

  DOI：10.1023/a:1016076907072

  日期：——

  the degradation profile of the elastase inhibitor DMP 777 and lay the foundation for formulation development. METHODS The pKa was determined by potentiometric titration in mixed-aqueous solvents. The degradation kinetics were studied as a function of pH, buffer concentration, ionic strength, methanol concentration and temperature using a stability-indicating HPLC assay. The degradation products were

  目的目的是评估弹性蛋白酶抑制剂DMP 777的降解情况，并为制剂开发奠定基础。方法采用电位滴定法在混合水溶液中测定pKa。使用指示稳定性的HPLC分析法研究降解动力学与pH，缓冲液浓度，离子强度，甲醇浓度和温度的关系。通过LC-MS，NMR以及与真实样品进行比较来鉴定降解产物。结果质子化哌嗪氮的pKa估计为7.04。pH速率曲线由特定的酸，水和特定的碱催化途径描述。最大稳定性的pH在4至4.5的范围内，其中水是反应中的主要催化剂。缓冲液催化，观察到初级盐效应和中等效应。酸催化降解的拟议机制是很少观察到的AAL1，它涉及烷基氮杂解。反应的驱动力似乎在于苄基碳阳离子的稳定性。所提出的用于碱催化降解的机理是BAC2，它涉及β​​-内酰胺开环。DMP 777的β-内酰胺环（一种单内酰胺）似乎与KOH控制区的苄青霉素一样具有反应性，在KOH控制区中，类似的水解机制应起作用。导致这种反应性增加的一个因