(S)-4-(1'-methyl-1'-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline | 176504-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1'-methyl-1'-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: (4S)-[(2-hydroxyethyl)-2-methyl]-2-phenyloxazoline；2-((S)-4,5-dihydro-2-phenyloxazol-4-yl)propan-2-ol；2-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 176504-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WERBMVHEOLEUIE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1'-methyl-1'-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(4R)-2-[2-[(4R)-4-(benzoyloxymethyl)-5,5-dimethyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4H-1,3-oxazol-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化的新二羟基双（恶唑啉）配体：对映选择性逆转的起源的实验研究。

  摘要：

  使用衍生自（1S，2S）的手性二羟基双（恶唑啉）“ BO”配体，用丙二酸二甲酯与rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯在钯催化的烯丙基烷基化钯催化的烯丙基烷基化中逆转对映选择性的起源研究了-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇。为了确定二羟基BO配体对这种独特现象的结构影响，从L-苏氨酸和L-丝氨酸制备了新的同手性二羟基BO配体，并在转化中进行了评估。与使用由（1S，2S）-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇衍生的二羟基BO配体所获得的结果相比，使用这些新颖的BO配体所获得的结果表明了这种逆转用二羟基BO配体观察到的对映选择性取决于配体的结构。还检查了用于产生丙二酸二甲酯阴离子的不同碱的作用。根据中间体π-烯丙基钯络合物中的一个羟基与丙二酸二甲酯阴离子的相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200204649
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-4-(1'-methyl-1'-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化的新二羟基双（恶唑啉）配体：对映选择性逆转的起源的实验研究。

  摘要：

  使用衍生自（1S，2S）的手性二羟基双（恶唑啉）“ BO”配体，用丙二酸二甲酯与rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯在钯催化的烯丙基烷基化钯催化的烯丙基烷基化中逆转对映选择性的起源研究了-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇。为了确定二羟基BO配体对这种独特现象的结构影响，从L-苏氨酸和L-丝氨酸制备了新的同手性二羟基BO配体，并在转化中进行了评估。与使用由（1S，2S）-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇衍生的二羟基BO配体所获得的结果相比，使用这些新颖的BO配体所获得的结果表明了这种逆转用二羟基BO配体观察到的对映选择性取决于配体的结构。还检查了用于产生丙二酸二甲酯阴离子的不同碱的作用。根据中间体π-烯丙基钯络合物中的一个羟基与丙二酸二甲酯阴离子的相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200204649

文献信息

• Expanded Scope of the Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins Catalyzed by Iridium Complexes with Phosphite-Thiazoline Ligands
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201300189

  日期：2013.8

  We have replaced the oxazoline group with a thiazoline moiety in one of the most successful of the phosphite–oxazoline ligand families for the Ir‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. A small but structurally important library of Ir phosphite–thiazoline precatalysts (Ir‐L1–L2 a–e) has been developed by changing the substituents/configurations at the biaryl phosphite group. We

  我们已经用噻唑啉部分取代了恶唑啉基团，这是亚磷酸酯-恶唑啉配体家族中最成功的一种，用于最小功能化烯烃的Ir催化加氢。通过改变亚磷酸联芳酯基团的取代基/构型，开发了一个小的但在结构上很重要的亚磷酸Ir-噻唑啉预催化剂库（Ir- L1 - L2  a - e）。我们发现在配体设计中用噻唑啉部分取代恶唑啉在底物范围方面是有益的。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF COMPOUND CONTAINING CARBON DOUBLE BOND
  申请人：GLACEUM INC.

  公开号：US20210395282A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention may provide an asymmetric hydrogenation catalyst capable of resolving enantiomers with excellent enantioselectivity from a carbon-carbon double bond-containing compound. The catalyst according to one embodiment of the present invention includes: an iridium cation; and a ligand bonded to the iridium cation.

  本发明可能提供一种不对称加氢催化剂，能够从含有碳-碳双键的化合物中以优异的对映选择性分离对映体。根据本发明的一种实施例，所述催化剂包括：铱阳离子；以及与铱阳离子结合的配体。
• Modular Phosphite–Oxazoline/Oxazine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: Scope and Limitations—Origin of Enantioselectivity
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/chem.200701636

  日期：2008.4.18

  A library of phosphite-oxazoline/oxazine ligands L1-L15 a-h has been synthesized and screened in the Pd-catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible hydroxyl amino acid derivatives. Their modular nature enables the substituents/configurations in the oxazoline/oxazine moiety, alkyl backbone chain and in

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。
• A convenient procedure for the reduction of S-(+)-silyl serine methyl ester to chiral serinol derivatives
  作者：Katherine A. Novachek、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00164-5

  日期：1996.3

  The reduction of S-(+)-serine methyl ester silyl ether with NaBH4 followed by acidic workup produced the chiral serinol derivatives with minimum racemization. Addition of MeMgBr gave the functionalized amine diol in high yield with no racemization.

  用NaBH 4还原S-（+）-丝氨酸甲酯甲硅烷基醚，然后进行酸性后处理，产生的外消旋化程度最小的手性丝氨醇衍生物。MeMgBr的添加以高收率得到了功能化的胺二醇，而没有外消旋化作用。
• The facile synthesis of chiral oxazoline catalysts for the diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Rodrigo M. Rubim、Henri S. Schrekker、Ludger A. Wessjohann、Martin W.G. de Bolster、Gilson Zeni、Jasquer A. Sehnem

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.029

  日期：2003.10

  A range of chiral 4-(1'-hydroxyalkyl)oxazoline catalysts can be obtained in a straightforward two step synthesis, starting from P-hydroxy amino acids like L-serine or L-threonine. Catalyst 4c forms a complex with diethylzinc, effective for the enantioselective addition to aldehydes resulting in high yields and enantiomeric excesses up to >99% even with aliphatic aldehydes. In the latter case the enantiomeric excess showed a marked dependence of the aldehyde's chain length. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.