2-methoxyphenylethyldithiocarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenylethyldithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl (2-methoxyphenyl)sulfanylmethanethioate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: ZFOYSRUIHBRSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenylethyldithiocarbonate 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合的芳硫基吲哚抑制剂。3.生物学评估，构效关系和分子建模研究。

  摘要：

  将新的芳基硫吲哚（ATI）衍生物10、14-18和21-24（在吲哚部分的5位带有卤素原子或小尺寸醚基）与参考化合物秋水仙碱和康维他汀A-4进行了比较。生物活性。衍生物10、11、16和21-24抑制MCF-7细胞生长，IC50值<50 nM。5位的卤素原子（14-17）显着降低了化合物与微管蛋白结合的自由能，同时降低了细胞毒性。相反，位置5处的甲基（21）和甲氧基（22）取代基引起细胞毒性增加。化合物16（最有效的抗微管蛋白剂）导致HeLa细胞在G2 / M期的24 h大量增加（56％），而在48 h时，有26％的细胞是超倍体的。分子建模研究表明，尽管先前研究的类似物中不存在酯部分，但大多数化合物在秋水仙碱位点的结合方向与先前研究的ATIs相同。与β-微管蛋白的结合涉及在吲哚和Thr179之间形成氢键，以及将三甲氧基苯基定位在Cys241附近的疏水口袋中。

  DOI：

  10.1021/jm061479u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 N-ethylxanthyl phthalimide 在 2,2'-联吡啶 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到2-methoxyphenylethyldithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过强大的 N-xantyl 邻苯二甲酰亚胺进行亲电 xantyl 化的综合探索

  摘要：

  有机黄原酸盐广泛用作合成化学中的合成中间体和生物活性分子。亲电黄乙酰化是一种有前途的方法，但很少被探索，主要是由于缺乏强大的亲电试剂。在此，研究了通过强大的N-黄基邻苯二甲酰亚胺进行亲电黄基化的综合探索。这种策略可能为有机合成中不太受关注但有意义的亲电黄乙酰化提供了一条新途径。在这些强大试剂的帮助下，在温和的条件下实现了多种底物的亲电黄乙酰化，包括芳基/烯基硼酸、β-酮酯、2-羟吲哚和烷基胺，以及以前无法获得的酚类（第一份报告）反应条件。值得注意的是，烷基胺底物的这种简单的亲电黄乙酰化将在脱硫反应中发生，与之前报道的方法一致。同样，黄酰胺和硫代黄原酸基团也可以通过这种亲电子试剂策略转化为所需的亲核试剂。广泛的底物范围、优异的官能团相容性以及生物活性或功能分子的后期官能化使其作为通用试剂非常有吸引力，可以将 SC(S)R（R = OEt、O烷基、NEt 2 和 SEt）快速掺入到目标分子。

  DOI：

  10.1039/d3sc03194b