benzyl(triphenyl)phosphonium bromide | 20767-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: Phosphorane, bromotriphenyl(phenylmethyl)-；benzyl-bromo-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 20767-31-1
• 化学式: C₂₅H₂₂BrP
• 分子量: 433.327
• InChiKey: DQUMHVRYXFTPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-298 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  UN 1390 4.3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (20(22)E,23Z)-24-phenylchola-5,20(22),23-trien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from pregnenolone of fluorescent cholesterol analog probes with conjugated unsaturation in the side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a020
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 三苯基膦 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-Styryl-1H-indole and (E)-6-Styrylquinoline Derivatives Serve as Probes for β-Amyloid Plaques

  摘要：

  我们报告了新型（E）-5-苯乙烯基-1H-吲哚和（E）-6-苯乙烯基喹啉衍生物的合成及其对β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块的生物学评价作为成像探针。这些衍生物对Aβ1-40聚集体显示出结合亲和力，其Ki值在4.1至288.4 nM之间变化。（E）-5-（4-碘苯乙烯基）-1H-吲哚（8）明显染色了阿尔茨海默病（AD）模型小鼠（APP/PS1）脑切片的Aβ斑块。此外，[125I]8的自显影显示上述脑切片的Aβ斑块具有强烈且特异的标记，背景较低。在正常小鼠的生物分布实验中，[125I]8显示出高初始脑摄取量后迅速洗出（分别在注射后2分钟和30分钟为4.27%和0.64%ID/g）。这些发现表明[123I]8可能是一种用于检测AD脑中Aβ斑块的潜在SPECT成像剂。

  DOI：

  10.3390/molecules17044252

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• [EN] ARYL-SULFONAMIDE AND ARYL-SULFONE DERIVATIVES AS TRPML MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL-SULFONAMIDE ET D'ARYL-SULFONE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CALYGENE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2018208630A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The new arylsulfonamide and arylsulfone derivatives are modulators of TRPML and are useful in treating disorders related to TRPML activities and lysosome functions such as acid-related disorders and cancer.

  新的芳基磺酰胺和芳基砜衍生物是TRPML的调节剂，可用于治疗与TRPML活性和溶酶体功能相关的疾病，如酸相关性疾病和癌症。
• Halodephosphorylation of α,β-unsaturated phosphonic acid monoesters
  作者：Hind Lahrache、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.089

  日期：2005.3

  Reaction of α,β-ethylenic and acetylenic phosphonic acid monoesters with (biscollidine)iodine(I) or (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate led to α,β-unsaturated halides by, without precedent, dephosphorylation reactions.

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。
• Reactions of aldehydes with polymer-supported selenoalkylidenetriphenylphosphoranes. A facile method for the synthesis of carbonyl compounds
  作者：Xian Huang、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01931-1

  日期：2001.12

  The transylidation reactions of polymer-bound selenium bromide with alkylidenetriphenylphosphoranes 1 gave resin 2, which is sufficiently reactive to undergo Wittig-type reactions to afford the vinylic selenide resins 3. Cleavage gave ketones and aldehydes under different conditions.

  聚合物结合的溴化硒与亚烷基三苯基苯基膦1的转移反应产生树脂2，该树脂具有足够的反应性，可以进行Wittig型反应，从而得到乙烯基硒化树脂3。裂解在不同条件下得到酮和醛。
• [(Ph)₃PBr][Br₇], [(Bz)(Ph)₃P]₂[Br₈], [(<i>n</i>-Bu)₃MeN]₂[Br₂₀], [C₄MPyr]₂[Br₂₀], and [(Ph)₃PCl]₂[Cl₂I₁₄]: Extending the Horizon of Polyhalides via Synthesis in Ionic Liquids
  作者：Michael Wolff、Alexander Okrut、Claus Feldmann

  DOI：10.1021/ic201291k

  日期：2011.11.21

  [(Ph)3PBr][Br7], [(Bz)(Ph)3P]2[Br8], [(n-Bu)3MeN]2[Br20], [C4MPyr]2[Br20] ([C4MPyr] = N-butyl-N-methylpyrrolidinium), and [(Ph)3PCl]2[Cl2I14] were prepared by the reaction of dibromine and iodine monochloride in ionic liquids. The compounds [(Ph)3PBr][Br7] and [(Bz)(Ph)3P]2[Br8] contain discrete pyramidal [Br7]− and Z-shaped [Br8]2– polybromide anions. [(n-Bu)3MeN]2[Br20] and [C4MPyr]2[Br20] exhibit new infinite

  五个多卤化物[（Ph）3 PBr] [Br 7 ]，[（Bz）（Ph）3 P] 2 [Br 8 ]，[（n -Bu）3 MeN] 2 [Br 20 ]，[C 4 MPyr通过在离子液体中使二溴与一氯化碘反应制备[ ] 2 [Br 20 ]（[C 4 MPyr] = N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓）和[（Ph）3 PCl] 2 [Cl 2 I 14 ]。 。化合物[（Ph）3 PBr] [Br 7 ]和[（Bz）（Ph）3 P] 2 [Br 8 ]包含不连续的金字塔型[Br 7 ] -和Z形[Br 8 ] 2–多溴化物阴离子。[（n -Bu）3 MeN] 2 [Br 20 ]和[C 4 MPyr] 2 [Br 20 ]显示出新的无限二维和三维多溴化物网络，并且包含在化合物中观察到的最高百分比的二溴。[（Ph）3 PCl] 2 [Cl 2 I 14也由三维网络组成，是无限量聚碘氯化物的第一个例子。