tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate | 1206464-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1206464-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: SFLKGDWNFYCBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate 、 N-(苄氧基羰基)磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kurokawa, Toshiki; Kim, Mihyong; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2777 - 2779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-phenylbutane 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非活化烯烃分子间马氏化学加氢胺化反应：苯并三唑的N2选择性烷基化。

  摘要：

  开发了钴催化的非活化烯烃的马氏化学选择性加氢胺化反应。氢原子从催化生成的氢化钴（III）络合物向烯烃的转移选择性进行，苯并三唑的亲核加成选择性地发生在它们的N2位。证明了所获得的N 2-烷基化的苯并三唑在各种反应条件下作为稳定的胺保护基的合成效用，并且产物还通过锌介导的还原转化为伯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04375

文献信息

• Saccharin sulfonic acid catalyzed N-Boc protection of amines and formation of tert-butyl ethers from alcohols
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Abedini

  DOI：10.1007/bf03246047

  日期：2010.9

  (SaSA), as a stable reagent is easily prepared by the reaction of saccharin with neat chlorosulfonic acid at room temperature. This compound is able to catalyze conversion of amines to their corresponding N-Boc protected amines with (Boc)2O. Alcohols were also converted to their corresponding tert-butyl ethers. All reactions took place under mild conditions giving the desired products in good to high

  通过在室温下使糖精与纯净的氯磺酸反应，可以容易地制备作为稳定试剂的糖精磺酸（SaSA）。该化合物能够用（Boc）2 O催化胺转化为其相应的N- Boc保护的胺。醇也被转化为其相应的叔丁基醚。所有反应均在温和条件下进行，以高至高收率得到所需产物。
• Synthesis of <i>N</i>-Boc-Propargylic and Allylic Amines by Reaction of Organomagnesium Reagents with <i>N</i>-Boc-Aminals and Their Oxidation to <i>N</i>-Boc-Ketimines
  作者：Taichi Kano、Ryohei Kobayashi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03446

  日期：2016.1.15

  N-Boc-protected propargylic and allylic amines were synthesized by the reaction between N-Boc-aminals and organomagnesium reagents through the in situ generated N-Boc-imine intermediates. The obtained N-Boc-propargylic amines could be readily converted into unprecedented N-Boc-ketimines by oxidation with manganese dioxide.

  通过原位生成的N -Boc-亚胺中间体，通过N -Boc-缩醛胺与有机镁试剂之间的反应，合成了以前无法获得的N -Boc-保护的炔丙基和烯丙基胺。通过用二氧化锰氧化，可以容易地将获得的N -Boc-炔丙基胺转化为空前的N -Boc-酮亚胺。
• Design of a Photoredox Catalyst that Enables the Direct Synthesis of Carbamate-Protected Primary Amines via Photoinduced, Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation Reactions of Unactivated Secondary Halides
  作者：Jun Myun Ahn、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10907

  日期：2017.12.13

  carbamates with unactivated secondary alkyl bromides at room temperature. Our mechanistic observations are consistent with the new copper complex serving its intended role as a photoredox catalyst, working in conjunction with a second copper complex that mediates C-N bond formation in an out-of-cage process.

  尽管氮亲核试剂和烷基亲电试剂之间的 SN2 反应历史悠久，但许多此类取代反应仍然遥不可及。近年来，开发过渡金属催化剂以解决这一缺陷的努力已经开始出现。在本报告中，我们解决了将氨基甲酸酯亲核试剂与未活化的仲烷基亲电试剂偶联以生成取代氨基甲酸酯的挑战，这一过程在没有催化剂的情况下无法有效实现；氨基甲酸酯产品本身可用作有机合成中的有用中间体以及生​​物活性化合物。通过设计和合成一种新的铜基光氧化还原催化剂，带有三齿咔唑/双膦配体，可以在蓝光 LED 灯照射下激活，我们可以在室温下实现一系列伯氨基甲酸酯与未活化的仲烷基溴的偶联。我们的机械观察结果与新的铜配合物作为光氧化还原催化剂的预期作用一致，与第二种铜配合物协同工作，后者在笼外过程中介导 CN 键的形成。
• Preparation, characterization and application of 1,4-disulfopiperazine-1,4-diium chloride ([Piper-(SO3H)2]·2Cl) as an efficient dicationic ionic catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Tahereh Ghauri Koodehi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-016-0992-x

  日期：2017.2

  In this work, 1,4-disulfopiperazine-1,4-diium chloride ([Piper-(SO3H)2]·2Cl), as a novel Brönsted acidic ionic catalyst is synthesized and characterized using a series of techniques including FT-IR, TGA, DTA, SEM, pH analysis and Hammett acidity function. This substance can significantly catalyze the N-Boc protection of amines without solvent interference at room temperature. The advantages of this

  在这项工作中，合成了1,4-二磺基哌嗪-1,4-氯化二铵（[Piper-（SO 3 H）2 ]·2Cl），作为一种新型的布朗斯台德酸性离子催化剂，并使用包括FT-红外，TGA，DTA，SEM，pH分析和哈米特酸度功能。该物质可在室温下显着催化胺的N- Boc保护，而不会受到溶剂的干扰。这种方式的优点是化学选择性，短的反应时间，合适的收率，优异的产物收率，而没有溶剂干扰并且易于制备以及催化剂的可重复使用性。
• Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/chem.201600732

  日期：2016.6.13

  enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis‐isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5‐position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。