(p-Methoxyphenyl)-phenylcyclopropenon | 23074-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (p-Methoxyphenyl)-phenylcyclopropenon
• 英文别名: (4-Methoxy-phenyl)-cyclopropenon；2-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 23074-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: QWIIPRYMQRDLQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Methoxyphenyl)-phenylcyclopropenon 在 aluminum oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲氧基-4-苯基乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Diarylacetylenes via Cyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29417
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 苯甲醚 、 苯 生成 (p-Methoxyphenyl)-phenylcyclopropenon
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Diarylacetylenes via Cyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29417

文献信息

• Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one
  作者：Keith Bowden、Emma J. Burgess

  DOI：10.1135/cccc19991594

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of 2-phenyl-3-(2-, 3- or 4-substituted phenyl)cycloprop-2-en-1-ones to give the corresponding (E)-2,3-diphenylacrylic acids have been determined in water at 30.0 °C, as well as for the unsubstituted compound at 40.0, 50.0 and 60.0 °C. The effects of meta- and para-substituents on the rates have been correlated using the Hammett equation to give a reaction constant, ρ, equal to ca 1.2 at 30 °C. For the unsubstituted compound, the activation parameters have been calculated and the kinetic solvent isotope effect has been studied. The effects of ortho-substituents on the rates appear to be mainly polar, rather than steric, in origin. The evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by addition of hydroxide anion to the ketone, which is rate-determining. The adduct suffers ring fission to give the final product via a carbanionic intermediate.

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。
• Nickel(0)‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Annulation of Cyclopropenones and α,β‐Unsaturated Ketones/Imines
  作者：Dachang Bai、Yanjiang Yu、Haiming Guo、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201913130

  日期：2020.2.10

  Ni0 -catalyzed chemo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of cyclopropenones and α,β-unsaturated ketones/imines is described. This reaction integrates C-C bond cleavage of cyclopropenones and enantioselective functionalization by carbonyl/imine group, offering a mild approach to γ-alkenyl butenolides and lactams in excellent enantioselectivity (88-98 % ee) through intermolecular C-C activation

  描述了Ni 0催化的环丙烯酮的化学和对映选择性[3 + 2]环加成以及α，β-不饱和酮/亚胺。该反应整合了环丙烯酮的CC键裂解和羰基/亚胺基团的对映选择性官能化，通过分子间CC活化，以优异的对映选择性（88-98％ee）为γ-烯基丁烯内酯和内酰胺提供了温和的方法。
• WADSWORTH D. H.; DONATELLI B. A., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 285-286
  作者：WADSWORTH D. H.、 DONATELLI B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxoindolizine and oxoindolizinium dyes and processes for their preparation
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0068876B1

  公开（公告）日：1985-04-03
• Photographic elements capable of providing oxoindolizine and oxoindolizinium dye compounds
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0068880B1

  公开（公告）日：1985-08-07