反式-4-(2-碘乙烯基)-1,2-二甲氧基苯 | 1059544-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-4-(2-碘乙烯基)-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: (E)-4-(2-iodovinyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: (E)-β-iodo-3,4-dimethoxystyrene；trans-4-(2-iodovinyl)-1,2-dimethoxybenzene；trans-β-iodo-(3,4-dimethoxy)styrene；4-[(E)-2-iodoethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1059544-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: BHKQMPCMYJWFMK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3,4-噁二唑 、 反式-4-(2-碘乙烯基)-1,2-二甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed direct cross coupling of 1,3,4-oxadiazoles with trans-β-halostyrenes: synthesis of 2-E-vinyl 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  The first direct C-H alkenylation of 1,3,4-oxadiazoles with trans-beta-halo olefinic system has been carried out using a combination of Cul/DMEDA as a catalyst. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxadiazoles were obtained in high yields (85-93%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.049
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 copper(I) oxide 、 sodium molybdate dihydrate 、 双氧水 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 反式-4-(2-碘乙烯基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的Finkelstein型卤化物交换反应立体选择性合成乙烯基碘

  摘要：

  摘要 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588988

文献信息

• Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson

  DOI：10.1021/ol801512q

  日期：2008.9.18

  A copper-catalyzed direct alkenylation of oxazoles with bromoalkenes has been developed. The method is both regio- and stereoselective and tolerates a variety of functional groups. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxazoles were obtained in high yields including the highly fluorescent alkaloid annuloline.

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。
• Gold-Catalyzed Aryl-Alkenylation of Alkenes
  作者：Anil Kumar、Akash Das、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01044

  日期：2023.4.28

  report the gold-catalyzed aryl-alkenylation of unactivated alkenes with alkenyl iodides and bromides employing ligand-enabled gold redox catalysis. The present methodology followed the π-activation pathway rather than the migratory insertion pathway, which is predominant in other transition metal catalysis such as Pd, Ni, Cu, etc. Detailed mechanistic investigations such as 31P NMR, deuterium labeling, and

  在此，我们报道了金催化的未活化烯烃与烯基碘化物和溴化物的芳基烯基化反应，采用配体启用的金氧化还原催化。目前的方法遵循 π 激活途径，而不是迁移插入途径，迁移插入途径在 Pd、Ni、Cu 等其他过渡金属催化中占主导地位。详细的机理研究，如 31 P NMR、氘标记和 HRMS研究已经已经进行以支持机械见解。
• Total synthesis of tubastrine and 3-dehydroxy tubastrine by microwave-assisted cross-coupling reactions
  作者：Marianne Lorentzen、Annette Bayer、Magne O. Sydnes、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.003

  日期：2015.10

  The first syntheses of tubastrine and 3-dehydroxy tubastrine are described. The target compounds were prepared in four consecutive steps from commercially available starting materials. The central scaffold was formed by a microwave-assisted C-N cross-coupling reaction between 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidine and (E)-((4-(2-iodovinyl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) and (E)-tertbutyl(4-(2-iodovinyl)phenoxy)-dimethylsilane, respectively. The aryl vinyl iodides were obtained by a Hunsdiecker-Borodin-type reaction of aryl acrylic acids, which were easily available from trans-caffeic acid or trans-p-coumaric acid. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.