1-(哌啶-3-基甲基)吡啶-2-酮 | 820231-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(哌啶-3-基甲基)吡啶-2-酮
• 英文名称: 1-(piperidin-3-ylmethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-piperidin-3-ylmethyl-1H-pyridin-2-one；1-(piperidin-3-ylmethyl)pyridin-2-one
• CAS: 820231-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: CRXGPVZZFUWGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(哌啶-3-基甲基)吡啶-2-酮 、 3-(2-oxo-2H-pyridin-1-ylmethyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 氢气 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to give a syrup (50 mg, 85%)的产率得到N-Cbz-3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, and Methods of Making and Using Them

  摘要：

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力障碍、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛疼痛、贪食症、肥胖症、月经前综合征或黄体酮期后综合征、烟草滥用、创伤后应激障碍、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症或拔毛癖的哺乳动物。

  公开号：

  US20080132486A1
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(哌啶-3-基甲基)吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型 9-和 10-取代的胞嘧啶衍生物的合成和药理学评价。增强亚型选择性的烟碱配体。

  摘要：

  我们报告了几种胞嘧啶衍生物的合成和药理特性。其中，两个 10 取代的衍生物在结合检测中对 alpha4beta2 nAChR 亚型显示出比胞嘧啶高得多的选择性。发现 9-乙烯基衍生物具有与胞嘧啶非常相似的激动剂活性谱。

  DOI：

  10.1021/jm051196m

文献信息

• 10-Substituted Cytisine Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20100048606A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to substituted cytisine compounds that are useful in treating diseases impacted by a nicotinic ACh receptor. One aspect of the invention relates to 10-substituted cytisine compounds. In certain instances, the cytisine is substituted in the 10-position by an alkyl, aryl or aralkyl group. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprises the substituted cytisine compound or the 10-substituted cytisine compound. The invention also relates to a method of modulation a nicotinic ACh receptor in a mammal, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine. Another aspect of the present invention relates a method of treating a disease impacted by a nicotinic ACh receptor, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine.

  本发明涉及替代细胞嘧啶化合物，用于治疗受到胆碱能ACh受体影响的疾病。发明的一个方面涉及10-取代细胞嘧啶化合物。在某些情况下，细胞嘧啶在10位被烷基、芳基或芳基烷基取代。本发明还涉及一种包括所述替代细胞嘧啶化合物或10-取代细胞嘧啶化合物的药物组合物。该发明还涉及一种在哺乳动物中调节胆碱能ACh受体的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。本发明的另一个方面涉及一种治疗受胆碱能ACh受体影响的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。
• Ligands for nicotinic acetylcholine receptors, and methods of making and using them
  申请人：Georgetown University

  公开号：US08030300B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor. The present invention also relates to the use of a compound of the invention for treating a mammal suffering from Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism or trichtillomania.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力缺失、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛、贪食症、肥胖症、经前期综合征或晚期黄体期综合征、烟草滥用、创伤后综合征、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、缄默症或拔毛癖的哺乳动物。
• [EN] LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS, AND METHODS OF MAKING AND USING THEM<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE, ET PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES LIGANDS
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2005000806A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• US8030300B2
  申请人：——

  公开号：US8030300B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• [EN] 10-SUBSTITUTED CYTISINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYTISINE SUBSTITUÉS EN POSITION 10 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2007115092A2

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to substituted cytisine compounds that are useful in treating diseases impacted by a nicotinic ACh receptor. One aspect of the invention relates to 10-substituted cytisine compounds. In certain instances, the cytisine is substituted in the 10-position by an alkyl, aryl or aralkyl group. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprises the substituted cytisine compound or the 10- substituted cytisine compound. The invention also relates to a method of modulation a nicotinic ACh receptor in a mammal, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine. Another aspect of the present invention relates a method of treating a disease impacted by a nicotinic ACh receptor, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine.
  [FR] La présente invention concerne des composés de cytisine substitués qui sont utiles dans le traitement de maladies associées à un récepteur ACh nicotinique. Un aspect de l'invention concerne des composés de cytisine substitués en position 10. Dans certaines circonstances, la cytisine est substituée en position 10 par un groupe alkyle, aryle ou aralkyle. La présente invention concerne également une composition pharmaceutique contenant le composé de cytisine substitué ou le composé de cytisine substitué en position 10. L'invention concerne également un procédé de modulation d'un récepteur ACh nicotinique chez un mammifère, comprenant l'étape qui consiste à administrer à un mammifère la nécessitant une quantité thérapeutiquement efficace d'une cytisine substituée. Dans certaines circonstances, la cytisine substituée est une cytisine substituée en position 10. Un autre aspect de la présente invention concerne un procédé de traitement d'une maladie associée à un récepteur ACh nicotinique, comprenant l'étape qui consiste à administrer à un mammifère la nécessitant une quantité thérapeutiquement efficace d'une cytisine substituée. Dans certaines circonstances, la cytisine substituée est une cytisine substituée en position 10.