2-methyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 2-[2-Methyl-3-(2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-ylmethyl)benzimidazol-3-ium-1-yl]-1-naphthalen-2-ylethanone;bromide；2-[2-methyl-3-(2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-ylmethyl)benzimidazol-3-ium-1-yl]-1-naphthalen-2-ylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₃₁H₂₇N₂O₃
• 分子量: 555.471
• InChiKey: BGACLHXDMXIJQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(2-氯乙氧基)-2,5-二溴苯 在 正丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并二呋喃-咪唑鎓盐衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  提出了一系列新颖的4-取代的2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-1H-咪唑鎓盐的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明5，6-二甲基苯并咪唑环或2-甲基苯并咪唑环以及用2-萘甲基取代基或2-萘甲酰基取代基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，3-（2-萘基甲基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-5，发现六甲基二甲基苯并咪唑-3-溴化铵（42）是针对五种人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，IC50值为1.06-4.34μM，对SMMC-7721，A549和SW480细胞系更具选择性。3-（2-萘甲酰基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4，5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-2-甲基苯并咪唑-3-溴化铵（37）对SMMC-7721和MCF-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.053

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel tetrahydrobenzodifuran–imidazolium salt derivatives
  作者：Chao-Bo Zhang、Yang Liu、Zheng-Fen Liu、Sheng-Zu Duan、Min-Yan Li、Wen Chen、Yan Li、Hong-Bin Zhang、Xiao-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.053

  日期：2017.4

  substituent or 2-naphthylacyl substituent, were important to the cytotoxic activity. Notably, 3-(2-Naphthylmethyl)-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-5,6-dimethyl-benzimidazol-3-ium bromide (42) was found to be the most potent derivative against five human tumor cell lines with IC50 values of 1.06-4.34μM and more selective towards SMMC-7721, A549 and SW480 cell lines. 3-(2-Naphthylacyl)-1-((2

  提出了一系列新颖的4-取代的2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-1H-咪唑鎓盐的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明5，6-二甲基苯并咪唑环或2-甲基苯并咪唑环以及用2-萘甲基取代基或2-萘甲酰基取代基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，3-（2-萘基甲基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-5，发现六甲基二甲基苯并咪唑-3-溴化铵（42）是针对五种人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，IC50值为1.06-4.34μM，对SMMC-7721，A549和SW480细胞系更具选择性。3-（2-萘甲酰基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4，5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-2-甲基苯并咪唑-3-溴化铵（37）对SMMC-7721和MCF-