tert-butyl (S,S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)-propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₃
• 分子量: 255.289
• InChiKey: BGACMNBWPKXVCF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)-propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 (S,S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design strategy for serine hydroxymethyltransferase probes based on retro-aldol-type reaction

  摘要：

  摘要：丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）是一种催化将丝氨酸转化为甘氨酸的酶。它在一碳代谢中扮演重要角色。最近，SHMT已被证实与各种疾病相关。因此，SHMT作为生物标志物和药物靶点备受关注。然而，对于对SHMT具有响应性的分子探针的开发尚未实现。这是因为SHMT催化一个基本但简单的反应；因此，能够被接受到SHMT活性位点的底物是有限的。在这里，我们专注于SHMT催化的逆-醛醇反应，而不是传统的丝氨酸-甘氨酸转化，并成功开发出荧光和¹⁹F NMR分子探针。利用对SHMT的简便直接检测，开发的荧光探针用于人类SHMT抑制剂的高通量筛选，并获得两种命中化合物。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-08833-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-fluorocinnamate 在 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 tert-butyl (S,S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第2部分：开发氮丙啶鎓中间体以合成β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.057

文献信息

• Addition of Azomethine Ylides to Aldehydes: Mechanistic Dichotomy of Differentially Substituted α-Imino Esters
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.201000377

  日期：——

  of azomethine ylides and aldehydes is explored, as hydrolysis of the resulting oxazolidine product gives facile access to valuable syn-β-aryl-β-hydroxy-α-amino esters. The use of using benzaldehyde-derived imines as the ylide precursor results in 1,3-dipolar cycloaddition with high conversions but low diastereoselectivity. In contrast, the employment of benzophenone-derived imines as the ylide precursor

  探索了偶氮甲碱叶立德和醛的正式 1,3-偶极环加成反应，因为所得恶唑烷产物的水解可以轻松获得有价值的顺-β-芳基-β-羟基-α-氨基酯。使用苯甲醛衍生的亚胺作为叶立德前体导致 1,3-偶极环加成反应具有高转化率但非对映选择性低。相比之下，使用二苯甲酮衍生的亚胺作为叶立德前体会导致羟醛反应，从而产生具有高非对映选择性的中间体恶唑烷，并且需要弱酸催化剂来实现更高的转化率。