N-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)formamide | 1200688-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-[2-[2-(3-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]formamide
• CAS: 1200688-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: JBVWWDHOPQYXLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)formamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻炔基异氰基苯与 1,3-二羰基化合物的环化

  摘要：

  已经开发了在布朗斯台德碱性条件下，邻炔基异氰基苯与各种活性亚甲基化合物（包括 1,3-二酯、1,3-二酮、β-酮酯和 β-酮酰胺）的简便反应。丙二酸二乙酯与一组邻炔基异氰基苯顺利反应，以优异的收率提供相应的 2-quinolin-2-yl 丙二酸酯。乙酰丙酮得到 quinolin-4-yl 和 quinolin-2-yl 衍生物的混合物。乙酰乙酸酯和乙酰乙酰酰胺衍生物最初产生 2-quinolin-2-yl 加合物，该加合物在反应条件下经历了部分脱乙酰化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2513
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮基引发的邻炔基异氰基苯的双环化反应：替他唑洛[1,5-a]喹啉的合成

  摘要：

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901209

文献信息

• Alkanethiol-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Bis-Thiolated Indole Derivatives
  作者：Kannika La-ongthong、Phiphop Naweephattana、Onnicha Khaikate、Panida Surawatanawong、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00003

  日期：2020.5.15

  the corresponding bis-thiolated indole derivatives. The advantages of the reaction include metal-free, room-temperature, mild reaction conditions and broad functional group compatibility. The reaction proceeds via nucleophilic addition of an alkanethiol to an isonitrile moiety, 5-exo cyclization, followed by nucleophilic addition of an alkanethiol to a 3-alkylidene indole intermediate. Density functional

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20160276597A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode. At least one of the emission layer and the electron transport region includes a condensed cyclic compound represented by one selected from Formulae 1-1 and 1-2: The organic light-emitting device including one or more of the condensed cyclic compounds according to embodiments of the present disclosure may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层；在第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域。发射层和/或电子传输区域中至少有一个包括由公式1-1和1-2中选择的表示的一种缩合环化合物：根据本公开的实施例中包括一种或多种缩合环化合物的有机发光器件可能具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
• Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10211407B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode. At least one of the emission layer and the electron transport region includes a condensed cyclic compound represented by one selected from Formulae 1-1 and 1-2: The organic light-emitting device including one or more of the condensed cyclic compounds according to embodiments of the present disclosure may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：一个第一电极；一个面向第一电极的第二电极；以及一个位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层；一个位于第一电极和发射层之间的空穴传输区；以及一个位于发射层和第二电极之间的电子传输区。发射层和电子传输区域中的至少一个区域包括由式 1-1 和 1-2 中的一种缩合环状化合物表示： 根据本公开的实施例，包括一种或多种缩合环状化合物的有机发光器件可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。