dimethyl-{1-[(phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene)amino]ethylidene}ammonium trifluoromethanesulfonate | 1260111-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-{1-[(phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene)amino]ethylidene}ammonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1260111-93-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₄F₃N₂S
• 分子量: 412.377
• InChiKey: TVSMTARTCQQOQS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚甲基茚满 、 dimethyl-{1-[(phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene)amino]ethylidene}ammonium trifluoromethanesulfonate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由烯烃进行光氧化还原催化的烯丙基全氟烷烃的选择性合成。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型的光氧化还原催化的烯丙基三氟甲烷合成。证明使用硫基氨基亚胺作为三氟甲基自由基的来源对于实现高选择性至关重要。重要的是，苯乙烯衍生物和未活化的烯烃都首次是该方法的合适的伙伴。温和的反应条件与各种官能团相容。显着地，该方法易于扩展至其他全氟烷基（R F＝ CFCl 2，CF 2 Br，C 4 F 9）。还提供了广泛的力学研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202002046
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 [(三氟甲基)亚磺酰]苯 、 二甲胺 、 乙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到dimethyl-{1-[(phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene)amino]ethylidene}ammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化亚磺胺盐和亚磺胺基亚胺盐的不同制备

  摘要：

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000494

文献信息

• Metal‐Free Visible‐Light‐Mediated Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes in Continuous Flow
  作者：Anne‐Laure Barthelemy、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201901252

  日期：2020.3.15

  photoredox-catalyzed hydrotrifluoromethylation of unsaturated systems under continuous flow. This metal-free method is easily broadened to other perfluoroalkyl groups (RF = CF3, CFCl2, CF2Br, C4F9) thanks to the use of sulfilimino iminiums as sources of ·RF radicals. The mild reaction conditions are compatible with unactivated alkenes bearing a wide range of functionalities, as well as with alkynes for the

  我们在此报告了一种在连续流动下的不饱和系统的新型光氧化还原催化氢三氟甲基化。由于使用硫亚胺鎓作为·RF 自由基的来源，这种无金属方法很容易扩展到其他全氟烷基（RF = CF3、CFCl2、CF2Br、C4F9）。温和的反应条件与具有广泛功能的未活化烯烃相容，并首次与炔烃相容。
• Optimization and Gram-Scale Preparation of <i>S</i>-Trifluoromethyl Sulfoximines and Sulfilimino Iminiums, Powerful Reagents for the Late Stage Introduction of the CF₃ Group
  作者：Anne-Laure Barthelemy、Victor Certal、Guillaume Dagousset、Elsa Anselmi、Luc Bertin、Laurence Fabien、Bruno Salgues、Philippe Courtes、Christian Poma、Youssef El-Ahmad、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00403

  日期：2020.5.15

  S-Trifluoromethyl sulfoximines and S-trifluoromethyl sulfilimino iminiums are important reagents for the electrophilic or radical late-stage introduction of the CF3 group. We disclose in this article a reappraisal of our previous methodologies and their adaptation to a large scale. More than 30 g of the key sulfoximine 4 and 40 g of S-trifluoromethyl sulfilimino iminium 5 are prepared without purification

  S-三氟甲基亚砜亚胺和S-三氟甲基亚砜亚胺基亚胺是用于CF 3基团的亲电或自由基后期引入的重要试剂。我们在本文中披露了对我们以前的方法学及其大规模应用的重新评估。无需纯化即可制备超过30 g的关键亚砜亚胺4和40 g S-三氟甲基亚磺酰亚胺基亚胺5。为了确保过程安全，已对粗混合物和分离出的化合物进行了DSC测量。合成的成本也进行了详细讨论。