(E)-4-(2-Fluoro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester | 803732-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-Fluoro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 803732-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: YSBKNJJZKPBNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-Fluoro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 三丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ethyl (3Z,5E)-3-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[c]oxocine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯佐辛的催化合成：钴(III)-卡宾自由基合成八元杂环烯醇醚

  摘要：

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10927
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-Fluoro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short, Novel Approach to 2,3,4a,5-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-diones

  摘要：

  我们开发出了一条快速制备芳基哌嗪酮的路线。关键反应通过 1,4-加成-内酰胺化-芳香族取代顺序，在一锅内形成了三环系统。制备了四个实例。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831308

文献信息

• Enantioselective intermolecular cross Rauhut–Currier reactions of activated alkenes with acrolein
  作者：Wei Zhou、Peng Chen、Mengna Tao、Xiao Su、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02742c

  日期：——

  The enantioselective intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of acrolein with active olefins has been a long-standing challenge because of competitive MBH reaction and polymerization. Reported herein is a highly enantioselective intermolecular...

  丙烯醛与活性烯烃的对映选择性分子间Rauhut-Currier交叉反应由于具有竞争性的MBH反应和聚合作用，一直是一个长期的挑战。本文报道的是高度对映选择性的分子间...
• Cooperative Heterobimetallic Zinc/Alkaline Earth Metal Catalysis: A Zn/Sr Aminophenol Sulfonamide Complex for Catalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Acetoxy-2-oxindoles to β-Ester Enones
  作者：Yuchen Yang、Cheng Tang、Guojuan Liang、Ping Deng、Jing Zhou、Zinan Yang、Peng Chen、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00379

  日期：2021.5.21

  A heterobimetallic zinc/strontium catalyst has been developed for the asymmetric Michael addition of 3-acetoxy-2-oxindoles to β-ester enones in high yields with excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities. This process represents that 3-acetoxy-2-oxindoles can be used as a stable air- and base-tolerant precursor for chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles.

  已经开发出一种杂双金属锌/锶催化剂，用于以高收率，优异的对映选择性和高非对映选择性将3-乙酰氧基-2-氧吲哚不对称迈克尔加成到β-酯烯酮上。该方法表明3-乙酰氧基-2-氧吲哚可用作手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚的稳定的耐空气和碱的前体。