(S)-(+)-3-bromobutyric acid | 77790-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-3-bromobutyric acid
• 英文别名: L(+)-3-bromo-butyric acid；L(+)-3-Brom-buttersaeure；Butanoic acid, 3-bromo-, (S)-；(3S)-3-bromobutanoic acid
• CAS: 77790-08-0
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: HAIUIAZIUDPZIE-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-bromobutyric acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-4-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯开环反应合成旋光性萜烯的新方法

  摘要：

  由中间体（R）-（+）-制备对映体过量的旋光性萜烯，例如（R）-（+）-香茅醇，（R）-（+）-普勒高酮或（S）-ar-异黄酮。柠檬酸或（S）-（+）-3-对甲苯基丁酸，可通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与同异戊烯基溴化镁在室温下开环反应的Sn2型轻松制备铜（I）盐或二对甲苯甲酸铜盐的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78693-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 (S)-(+)-3-bromobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of the Aqueous Hydrolysis of β-Butyrolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01278a041

文献信息

• A novel synthetic method for optically active terpenes by the ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Akira Nishizawa、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78693-x

  日期：1980.1

  or (S)-ar-turmerone is prepared in high enantiomeric excess from an intermediate, (R)-(+)-citronellic acid or (S)-(+)-3-p-tolylbutyric acid, which is easily prepared by the Sn2 type of ring opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone with homoprenylmagnesium bromide in the presence of a copper(I) salt or di-p-tolylcuprate.

  由中间体（R）-（+）-制备对映体过量的旋光性萜烯，例如（R）-（+）-香茅醇，（R）-（+）-普勒高酮或（S）-ar-异黄酮。柠檬酸或（S）-（+）-3-对甲苯基丁酸，可通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与同异戊烯基溴化镁在室温下开环反应的Sn2型轻松制备铜（I）盐或二对甲苯甲酸铜盐的存在。
• A stereocontrolled total synthesis of optically active (R,R)-phytol
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Kazuo Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92354-8

  日期：——

  A stereospecific synthesis of (R,R)-phytol uith highly stereochemioal purity in both absolute and geometrical aonfigurations uas achieved by utilizing the SNZ type ring-opening reaction of (R)-β-methyl-β-propiolactone, and the SNZ′ type ring-opening reaction of isopropenyl oxirane, from (R)-pulegone as a starting material.

  利用（R）-β-甲基-β-丙内酯的S N Z型开环反应实现的（R，R）-植物甾醇的立体定向合成，无论是绝对构型还是几何构型都具有高度立体化学纯度。异丙烯基环氧乙烷的N Z'型开环反应，以（R）-普来高酮为原料。
• Synthesis and Evaluation of Diverse <i>N</i> ‐Substituted Disaccharide Dipeptides for Human NOD2 Stimulation Activity
  作者：Chih‐Wei Guo、Kuo‐Ting Chen、Ting‐Yun You、Chun‐Cheng Lin、Wei‐Chieh Cheng

  DOI：10.1002/asia.202101169

  日期：2022.2.14

  The synthesis of diverse N-substituted GMDPs from an orthogonally protected disaccharide is described. The effects of both N-substituted moieties of GMDPs on the immunostimulatory activity of hNOD2 were systematically investigated.

  描述了从正交保护的二糖合成不同的 N-取代 GMDP。系统地研究了 GMDPs的两个N取代部分对 hNOD2 的免疫刺激活性的影响。
• The Mechanism of the Aqueous Hydrolysis of β-Butyrolactone
  作者：A. R. Olson、R. J. Miller

  DOI：10.1021/ja01278a041

  日期：1938.11
• A SIMPLE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (l<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>S</i>)-1,3-DIMETHYL-2,9-DIOXABICYCLO[3,3,1]NONANE USING REGIOSELECTIVE RING-OPENING OF (<i>R</i>)-β-METHYL-β-PROPIOLACTONE
  作者：Toshio Sato、Toshiyuki Itoh、Chihiro Hattori、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1391

  日期：1983.9.5

  A facile stereoselective synthesis of (1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane was achieved from (R)-2-hydroxy-7-octen-4-one, which was easily prepared by the copper-catalyzed reaction of (R)-β-methyl-β-propiolactone with vinylmagnesium bromide.

  (1R,3R,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的立体选择性合成是从 (R)-2-羟基-7-octen-4-one 实现的，其中通过（R）-β-甲基-β-丙内酯与乙烯基溴化镁的铜催化反应很容易制备。