3-chlorostyrene boronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorostyrene boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-[(1E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(3-chlorophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₁₈BClO₂
• 分子量: 264.56
• InChiKey: NZBKTAJNGYXYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorostyrene boronic acid pinacol ester 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-ethaneenyl-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐的串联亲核取代-异构化合成丙烯腈

  摘要：

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000579
• 作为产物：
  描述：

  p-trifluoromethylstyrene boronic acid pinacol ester 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-chlorostyrene boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过转移硼化反应合成烯基硼酸酯类化 合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种通过转移硼化反应合成烯基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：将取代烯烃和苯乙烯硼酸频哪醇酯溶于溶剂中，然后加入锆催化剂，在保护性气氛中，于60~150℃反应8~36h，再经分离即得苯乙烯硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低，避免了二硼烷和过量烯烃的使用，所得的烯基硼酸酯类化合物可应用于医药合成中间体以及有机光电材料科学中。

  公开号：

  CN110407863B

文献信息

• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。
• Cobalt‐Catalyzed Markovnikov‐Type Selective Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202012164

  日期：2021.1.11

  Markovnikov‐type hydroboration of terminal alkynes with HBpin to access α‐alkenyl boronates with good regioselectivity and atom economy is reported. A new ligand has been developed for the cobalt hydride catalyst that has been used for a unique Markovnikov selective insertion of terminal alkynes into metal hydride bond. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance

  据报道，用HBpin对末端炔烃进行钴催化的Markovnikov型加氢硼化，可得到具有良好区域选择性和原子经济性的α-烯基硼酸酯。已经开发了用于氢化钴催化剂的新配体，该配体用于将末端炔烃独特地马尔科夫尼科夫选择性插入金属氢化物键中。此操作简单的协议具有出色的官能团耐受性，可提供有价值的烯烃衍生物。
• 一种烯基硼酸酯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483561B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明涉及一种烯基硼酸酯类化合物的合成方法，该方法是指：将烯烃类化合物、硼烷类化合物溶于溶剂中，然后加入锆催化剂，在保护性气氛中，于0~150℃反应5min~8h，再经分离即得烯基硼酸酯类化合物。本发明操作简便、成本低，反应的原子经济性高，适合于工业化生产。
• Automated library synthesis of cyclopropyl boronic esters employing diazomethane in a tube-in-tube flow reactor
  作者：Hannes F. Koolman、Stanislaw Kantor、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Jeffrey Y. Pan、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1039/c6ob00715e

  日期：——

  The efficient synthesis of cyclopropyl boronic esters in library format using a diazomethane flow reactor has been achieved. A pivotal component of the system is a fully automated tube-in-tube reactor allowing for safe handling of hazardous diazomethane on repeated small scale and for the generation of larger quantities of product. The setup enables the repeated execution of Pd-catalyzed cyclopropanation

  已经实现了使用重氮甲烷流动反应器以库形式有效合成环丙基硼酸酯。该系统的关键组件是全自动管中管反应器，可以安全地以小规模重复处理危险的重氮甲烷，并产生大量产品。该设置可以重复执行Pd催化的环丙烷化反应，而不会影响其随时间的操作。