(2'S)-3-(2'-methylpentyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol | 873428-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'S)-3-(2'-methylpentyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (2'S)-3-(2'-methylpentyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；3-(2'S-methylpentyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol
• CAS: 873428-72-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: SCJOCKZYXWGMRD-BMGDILEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-3-(2'-methylpentyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol 在 lithium amide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 JWH-255
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium peroxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氨 、 氢气 、 三溴化硼 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 (2'S)-3-(2'-methylpentyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Δ的侧链甲基的类似物8 -THC

  摘要：

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01134-9

文献信息

• CB2-selective cannabinoid derivatives
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20060183922A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Cannabinoid derivatives that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are tetrahydrocannabinols and hydroxyhexahydrocannabinols, and are useful for the treatment of pain, inflammation, and cancer.

  提供了具有对CB2大麻素受体特异性的大麻素衍生物。这些类似物是四氢大麻酚和羟基六氢大麻酚，可用于治疗疼痛、炎症和癌症。