glyoxalbis(2-mercaptoanil) | 19668-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: glyoxalbis(2-mercaptoanil)
• 英文别名: N,N′-bis[2-(methylthio)phenyl]ethanediylidene；Glyoxal-bis-(2-methyl-mercapto-anil)；N,N'-bis(2-methylsulfanylphenyl)ethane-1,2-diimine
• CAS: 19668-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S₂
• 分子量: 300.448
• InChiKey: FDZRPOXYRDGACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyoxalbis(2-mercaptoanil) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以84%的产率得到N,N'-bis[2-(methylthio)phenyl]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  无氧供体基团在邻苯二胺衍生的四齿配体中的影响：镍的电子结构研究

  摘要：

  氧化还原活性配体的持续发展需要了解配体修饰和相关因素如何影响金属络合物中氧化还原活性和自旋密度的轨迹。在这里，我们描述了含三芳基NNNN（1）和SNNS（2）配体的邻位苯二胺衍生的镍配合物的合成，表征和电子结构。对1和2中的四齿配体进行了研究，并将其与具有相似组成的金属配合物中的配体进行比较，以确定当氧化还原活性侧基被无氧还原的NMe 2或SMe取代时，以配体为中心的氧化还原特性如何变化。2的导数其中亚苯基骨架用乙烯（代替3还制备）以询问的重要性ø苯二胺配体为中心的氧化还原活性。收集的1和2的循环伏安图显示了两个完全可逆的以配体为中心的氧化还原事件。值得注意的是，尽管不存在邻苯二胺亚基，但也观察到了3个以准可逆配体为中心的氧化还原波。氧化1和2用含有不同抗衡阴离子的银盐（BF 4 - ，光学传递函数-，NTF 2 -）允许使用单晶X射线衍射（XRD），EPR光谱和S K边缘X射线吸收光谱法

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01675
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 glyoxalbis(2-mercaptoanil)
  参考文献：
  名称：

  Bayer,E.; Breitmaier,E., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1579 - 1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glyoxalbis(2-methylmercaptoanil) complexes of nickel and ruthenium: radical versus non-radical states
  作者：Pinaki Saha、Debasish Samanta、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1039/c6nj02903e

  日期：——

  coordination chemistry of a N2S2 donor α-diimine ligand, glyoxalbis(2-methylmercaptoanil) (gmma), with transition metal ions was explored. The study authenticated that gmma is a redox non-innocent flexidentate ligand. The nickel(II) and ruthenium(II) complexes of types trans-[NiII(gmma)Cl2] (1), trans-[RuII(gmma)Cl2] (2) and [RuII(gmma)(PPh3)Cl]Cl (3+Cl−) were isolated. Single crystal X-ray crystallography

  探索了N 2 S 2供体α-二亚胺配体，乙二醛双（2-甲基巯基茴香胺）（gmma）与过渡金属离子的配位化学。这项研究证实了gmma是一种氧化还原的非纯正挠性配体。反式-[Ni II（gmma）Cl 2 ]（1），反式-[Ru II（gmma）Cl 2 ]（2）和[Ru II（gmma）（）的镍（II）和钌（II）配合物PPH 3）CL]氯（3 +氯-）被隔离。单晶X射线晶体学确定，二亚胺片段特别是在2和3 +氯- ·H 2 O的严重失真。EPR光谱和密度泛函理论（DFT）计算认证出八面体1 -和1根2-离子是GMMA阴离子自由基（GMMA - ）和GMMA酰亚胺（GMMA 2-类型）配合物的反式- [镍II（GMMA - ）氯2 ] - （1 - ）和反式- [镍II（gmma 2-）Cl 2 ] 2-（1 2-）在溶液中不稳定。化学和电化学还原离子经历化学变化以双核正方形平面镍（II）配
• Bayer,E.; Breitmaier,E., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1579 - 1593
  作者：Bayer,E.、Breitmaier,E.

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of Redox-Innocent Donor Groups in Tetradentate Ligands Derived from <i>o</i>-Phenylenediamine: Electronic Structure Investigations with Nickel
  作者：Kyle D. Spielvogel、Ezra J. Coughlin、Hayley Petras、Javier A. Luna、Austin Benson、Courtney M. Donahue、Amani Kibasa、Kyounghoon Lee、Ryan Salacinski、Suzanne C. Bart、Scott K. Shaw、James J. Shepherd、Scott R. Daly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01675

  日期：2019.10.7

  redox-active ligands requires an understanding as to how ligand modifications and related factors affect the locus of redox activity and spin density in metal complexes. Here we describe the synthesis, characterization, and electronic structure of nickel complexes containing triaryl NNNN (1) and SNNS (2) ligands derived from o-phenylenediamine. The tetradentate ligands in 1 and 2 were investigated and compared

  氧化还原活性配体的持续发展需要了解配体修饰和相关因素如何影响金属络合物中氧化还原活性和自旋密度的轨迹。在这里，我们描述了含三芳基NNNN（1）和SNNS（2）配体的邻位苯二胺衍生的镍配合物的合成，表征和电子结构。对1和2中的四齿配体进行了研究，并将其与具有相似组成的金属配合物中的配体进行比较，以确定当氧化还原活性侧基被无氧还原的NMe 2或SMe取代时，以配体为中心的氧化还原特性如何变化。2的导数其中亚苯基骨架用乙烯（代替3还制备）以询问的重要性ø苯二胺配体为中心的氧化还原活性。收集的1和2的循环伏安图显示了两个完全可逆的以配体为中心的氧化还原事件。值得注意的是，尽管不存在邻苯二胺亚基，但也观察到了3个以准可逆配体为中心的氧化还原波。氧化1和2用含有不同抗衡阴离子的银盐（BF 4 - ，光学传递函数-，NTF 2 -）允许使用单晶X射线衍射（XRD），EPR光谱和S K边缘X射线吸收光谱法