1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)thiosemicarbazide | 52190-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide；(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)thiourea
• CAS: 52190-69-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: JTLSOJPZTHUXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)thiosemicarbazide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-(2H-1,3-苯并二噁唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Puglisi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 10, p. 685 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Mazzone; Bonina; Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 3, p. 181 - 196
  作者：Mazzone、Bonina、Reina、Blandino

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Pignatello; Panico, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 902 - 910
  作者：Mazzone、Pignatello、Panico、Mazzone、Puglisi、Pennisi、Raciti、Mazzone、Matera

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Bonina; Blandino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 1004 - 1018
  作者：Mazzone、Bonina、Blandino

  DOI：——

  日期：——
• Pignatello; Mazzone; Castelli, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 4, p. 272 - 276
  作者：Pignatello、Mazzone、Castelli、Mazzone、Raciti、Mazzone

  DOI：——

  日期：——
• MAZZONE G.; BONINA F.; ARRIGO REINA R.; BLANDINO G., FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, NO 3, 181-196
  作者：MAZZONE G.、 BONINA F.、 ARRIGO REINA R.、 BLANDINO G.

  DOI：——

  日期：——