N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide | 1620193-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1620193-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: MDYQGEIAVDEVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide 在 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-hydroxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Hydroxylation of Arenes and Heteroarenes Directed by a Removable Bidentate Auxiliary

  摘要：

  A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the synthesis of o-hydroxybenzamides. The hydroxylation of nicotinamides gave 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamides selectively. Preliminary mechanistic studies implicate that a basic ligand-enabled, irreversible, rate-determining CMD step is most likely involved in this process.

  DOI：

  10.1021/ol5016064
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的未活化（杂）芳基C的直接邻乙氧基化？末端炔烃的H键

  摘要：

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405594

文献信息

• Nickel-catalyzed thiolation of unactivated aryl C–H bonds: efficient access to diverse aryl sulfides
  作者：Sheng-Yi Yan、Yue-Jin Liu、Bin Liu、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc10446c

  日期：——

  A nickel-catalyzed thiolation of unactivated C(sp²)–H bonds with disulfides employing the PIP directing group was described. This process uses a catalytic nickel catalyst and no metallic oxidants or cocatalysts are required. Moreover, the reaction tolerates various important functional groups and heteroarenes.

  一种使用PIP导向基团催化的镍催化硫化未活化的C(sp2)-H键与二硫化物的方法被描述。该过程使用催化镍催化剂，无需金属氧化剂或共催化剂。此外，该反应能容忍各种重要的官能团和杂环化合物。
• Copper-Mediated Thiolation of Unactivated Heteroaryl C−H Bonds with Disulfides under Ligand- and Metal-Oxidant-Free Conditions
  作者：Ya Li、Yue-Jin Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700949

  日期：2017.12.11

  sulfenylated heteroarenes were synthesized by a copper‐mediated C−H thiolation, which was assisted by a 2‐(pyridin‐2‐yl)isopropylamine (PIP‐amine) directing group. The reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, ligand‐ and metal‐oxidant‐free conditions, exceptional compatibility with aliphatic disulfides, and excellent yields, providing a highly efficient approach to

  通过铜介导的CH巯基化反应合成了各种亚磺化杂芳基，并辅以2-（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）导向基团。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无配体和金属氧化剂的条件，与脂肪族二硫化物的优异相容性以及优异的收率，为生物学上重要的亚磺化杂芳烃提供了一种高效方法。
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated (hetero)aryl C–H bonds using oxygen: a user-friendly approach
  作者：Yan-Hua Liu、Yue-Jin Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03729h

  日期：——

  Ni(ii)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated C(sp²)–H bonds with terminal alkynes under atmospheric pressure of oxygen is described.

  使用Ni(ii)催化的未活化的C(sp2)-H键与末端炔烃进行脱水炔基化反应，在氧气大气压下进行。