1-(2-diphenylphosphinoethyl)pyrazole | 675582-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-diphenylphosphinoethyl)pyrazole
• 英文别名: PyP；1-[2-(Diphenylphosphino)ethyl]pyrazole；diphenyl(2-pyrazol-1-ylethyl)phosphane
• CAS: 675582-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂P
• 分子量: 280.309
• InChiKey: QOXMHDIUNFSNHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  415.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-diphenylphosphinoethyl)pyrazole 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到[Rh(carbon monoxide)(chloride)(1-(2-(diphenylphosphino)ethyl)pyrazole)]
  参考文献：
  名称：

  带有二齿N，N和P，N配体的铑（I）和铱（I）配合物作为炔烃加氢硫基化的催化剂

  摘要：

  阳离子铱（I），铑（I）配合物双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷，bim，[M（bim）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（1），Rh（2））; bis（pyrazol-1-yl）methane，bpm，[M（bpm）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（3），Rh（4））已显示可有效催化区域选择性加成硫酚 到一系列 炔烃。类似的阳离子和中性Ir（I），Rh（I）配合物与新型混合的P，N供体双齿配体1-（2-二苯基膦基）乙基吡唑，PyP（5），[M（PyP）（COD）] BPh 4 （M = Ir（6），Rh（7），COD =1,5-环辛二烯）; [Rh（PyP）（COD）] BF 4 （8）; [Ir（PyP）（CO）2 ] BPh 4 （9）；[Rh（PyP）（CO）2 ] BF 4 （10）；[M（PyP）（CO）Cl]（M = Ir（11），Rh（12））也已经合成，并通

  DOI：

  10.1039/b303774f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吡唑 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以78.1%的产率得到1-(2-diphenylphosphinoethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  带有二齿N，N和P，N配体的铑（I）和铱（I）配合物作为炔烃加氢硫基化的催化剂

  摘要：

  阳离子铱（I），铑（I）配合物双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷，bim，[M（bim）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（1），Rh（2））; bis（pyrazol-1-yl）methane，bpm，[M（bpm）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（3），Rh（4））已显示可有效催化区域选择性加成硫酚 到一系列 炔烃。类似的阳离子和中性Ir（I），Rh（I）配合物与新型混合的P，N供体双齿配体1-（2-二苯基膦基）乙基吡唑，PyP（5），[M（PyP）（COD）] BPh 4 （M = Ir（6），Rh（7），COD =1,5-环辛二烯）; [Rh（PyP）（COD）] BF 4 （8）; [Ir（PyP）（CO）2 ] BPh 4 （9）；[Rh（PyP）（CO）2 ] BF 4 （10）；[M（PyP）（CO）Cl]（M = Ir（11），Rh（12））也已经合成，并通

  DOI：

  10.1039/b303774f
• 作为试剂：
  描述：

  5-己炔-1-胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-(2-diphenylphosphinoethyl)pyrazole 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  双齿配体原位稳定的Ag配合物催化的分子内加氢胺化反应

  摘要：

  研究了由AgOSO 2 CF 3（AgOTf）和一系列双齿配体原位生成的一系列银配合物，作为4-戊炔-1-胺分子内加氢胺化的催化剂。测试了各种P-和N-供体配体，包括新型吡唑-膦配体1-（2-（二苯基膦基）苯基）吡唑。最好的催化剂是由等摩尔量的P，N-供体配体1-（2-（二苯基膦基）乙基）吡唑和AgOTf形成的，对于4-戊炔-1-的环化反应，其周转速率为129 h -1胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.038

文献信息

• Ru and Os Complexes Containing a P,N-Donor Heterotopic Ligand: The Effect of Solvent on Stereochemistry
  作者：Serin L. Dabb、Barbara A. Messerle、Matthew K. Smith、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ic7019044

  日期：2008.4.1

  indicating either lability of the chloride anion or hemilability of the PyP ligand. Bimetallic complexes of the general formula [Ru(mu-Cl)(PyP) 2] 2[X] 2 were synthesized from chloride abstraction from RuCl 2(PyP) 2 using either silver (X = OSO 2CF 3, BF 4) or sodium (X = BPh 4) salts. The osmium analogue of the Ru bimetallic complexes, [Os(mu-Cl)(PyP) 2] 2[BPh 4] 2, was also synthesized. Solid-state structures

  由MCl 2（PPh 3）3（其中M = Ru或OS）。合成了五种可能的RuCl 2（PyP）2立体异构体中的三种，并在溶液中通过多核NMR光谱进行了表征，并通过X射线晶体学测定了它们的固态结构。还合成了两个类似的OS异构体。发现不同的溶剂引起这些立体异构体之间的异构化，表明氯阴离子的不稳定性或PyP配体的半稳定性。通式[Ru（mu-Cl）（PyP）2] 2 [X] 2的双金属配合物是使用银（X = OSO 2CF 3，BF 4）或钠从RuCl 2（PyP）2提取氯离子合成的（X = BPh 4）盐。还合成了Ru双金属配合物的analogue类似物[OS（mu-Cl）（PyP）2] 2 [BPh 4] 2。使用X射线晶体学分析for双金属配合物和钌双金属配合物（其中X = OSO 2CF 3）获得固态结构。通过合成RuCl 2（CO）（kappa（1）-P）证明了PyP的半球形性-PyP）
• Iridium(III) Cp* Complexes for the Efficient Hydroamination of Internal Alkynes
  作者：Katherine Gray、Michael J. Page、Jörg Wagler、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/om300550k

  日期：2012.9.10

  iridium(III) and rhodium(III) 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) complexes of the type [M(Cp*)(LL)Cl]BPh4 were synthesized, where LL is a chelating diimine or mixed pyrazolyl-phosphine or pyrazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The majority of these complexes were characterized by X-ray crystallography, allowing for a detailed comparison of their structural properties. These complexes were shown

  合成了一系列类型为[M（Cp *）（LL）Cl] BPh 4的铱（III）和铑（III）1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基（Cp *）配合物，其中LL为螯合二亚胺或混合的吡唑基膦或吡唑基-N-杂环卡宾供体配体。这些复合物中的大多数通过X射线晶体学表征，可以对其结构性质进行详细比较。在使用AgBF 4原位提取氯化物大分子时，这些络合物显示出可产生活性加氢胺化催化剂。。研究了这些催化剂对炔烃胺进行分子内加氢胺化以生成吲哚基和吡咯基杂环的活性。发现含有强配位的N-杂环卡宾供体的螯合配体基团导致最有效的催化作用，并且配体的空间体积的增加不利于催化剂的效率。
• Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes with Bidentate Phosphine−Pyrazolyl Ligands:  Highly Efficient Catalysts for the Hydroamination Reaction
  作者：Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner、Tim Failes

  DOI：10.1021/om070057v

  日期：2007.4.1

  rhodium(I) and iridium(I) complexes containing bidentate phosphine−pyrazolyl ligands of general formulas [M(R2PyP)(COD)]BPh4 (R = Me, iPr, Ph, M = Ir, 3b−3d and M = Rh, 4b−4d), [Ir(R2PyP)(CO)2]BPh4 (R = Me, iPr, 5b,5c), and [M(R2PyP)(CO)Cl] (R = Me, iPr, Ph, M = Ir, 6b−6d and M = Rh, 7b−7d) were successfully synthesized. A number of these complexes and their analogues with unsubstituted ligands are extremely

  一系列含有通式[M（R 2 PyP）（COD）] BPh 4的双齿膦-吡唑基配体的铑（I）和铱（I）配合物（R = Me，i Pr，Ph，M = Ir，3b - 3D和M = RH，4B - 4D），物[Ir（R 2 PYP）（CO）2 ] BPH 4（R = Me中，我PR，图5b，图5c），和[M（R 2 PYP）（CO） Cl]（R = Me，i Pr，Ph，M = Ir，6b - 6d和M = Rh，7b - 7d）已成功合成。这些配合物及其具有未取代配体的类似物中的许多作为炔烃分子内加氢胺化的催化剂具有极高的活性。空气稳定的阳离子铱络合物，包含1,5-环辛二烯，COD作为共配体，[Ir（R 2 PyP）（COD）] BPh 4（R = H，Me，i Pr和Ph，3a - 3d）是高效的催化剂，可将4-戊炔-1-胺（8）环化为2-甲基-1-吡咯啉（9），在50％转化率（N t）下的转化率可达3100