2-<(3-bromo-2,6-diethoxybenzamido)methyl>-1-ethylpyrrolidine | 82935-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(3-bromo-2,6-diethoxybenzamido)methyl>-1-ethylpyrrolidine
• 英文别名: (-)-N-ethyl-2-(3-bromo-2,6-diethoxybenzamidomethyl)pyrrolidine；3-bromo-2,6-diethoxy-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 82935-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₇BrN₂O₃
• 分子量: 399.328
• InChiKey: COUNHWNBSLLUAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-bromo-2,6-diethoxybenzamido)methyl>-1-ethylpyrrolidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-Ethyl-2-(3-bromo-6-ethoxy-2-hydroxybenzamidomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Benzamido-derivatives

  摘要：

  该公式的新疗效活性化合物，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别表示氢原子、卤素原子、氰基、较低的烷基或酰基，R.sup.3是较低的烷基；烯烃基；或苄基，若有必要可被氟、氯、溴、三氟甲基、较低的烷基或较低的烷氧基取代，A.sup.1和A.sup.2相同或不同，分别表示氢原子、较低的烷基、酰基、烷氧羰基或二烷基氨基羰基，但当A.sup.1和A.sup.2为相同的较低烷基且R.sup.3为乙基时，R.sup.1或R.sup.2或两者均为氰基、较低的烷基和酰基中的一种或两种；或其生理学上可接受的盐或其光学异构体，其制备方法，含有该化合物的药物制剂以及其治疗用途的方法。

  公开号：

  US04789683A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-<(3-bromo-2,6-diethoxybenzamido)methyl>-1-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Potential neuroleptic agents. 2,6-Dialkoxybenzamide derivatives with potent dopamine receptor blocking activities

  摘要：

  A series of some novel N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)benzamides was synthesized and tested for dopamine receptor blockade in vivo by the ability to block the apomorphine syndrome in the rat. Several compounds were considerably more potent than sulpiride as dopamine receptor blockers and displayed low liability to induce extrapyramidal side effects (catalepsy) in the rat. The blockade of dopamine receptor activity in vivo was mainly confined to the levorotatory isomers having the S absolute configuration. The structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00353a003

文献信息

• US4789683A
  申请人：——

  公开号：US4789683A

  公开（公告）日：1988-12-06