[Au(C*C-(4-MeO-Ph))]n | 174646-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [Au(C*C-(4-MeO-Ph))]n
• 英文别名: (Au(1-C2-4-OMe-C6H4))n；[Au(CC-p-C6H4OMe)]n；[Au(CCC6H4OMe-p)]n
• CAS: 174646-23-2
• 化学式: C₉H₇AuO
• 分子量: 328.12
• InChiKey: FLYTWDLSWCHWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Au(C*C-(4-MeO-Ph))]n 、 pentiptycene isocyanide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含戊二烯金 (I) 配合物的多孔超分子组装：持续的激发态亲氧性和内含物诱导的发射增强

  摘要：

  我们在此报道了一种由线性单核 Au(I) 配合物 ( 1 ) 通过戊并烯 U 型腔（凹槽）和棒状 π 共轭骨架和烷基之间的榫槽状细木工结构形成的多孔超分子骨架。链（舌）在 C-H···π 和 aurophilic 相互作用的帮助下。该框架包含扭曲的四面体 Au 4单位，其经历逐步和持续的光诱导Au（I）-Au（I）键缩短（激发态亲金），导致多色发光光致变色。一维孔通道可以容纳不同的溶剂化物和客体，并且表征了客体夹杂物诱导的发光增强（高达 300%）和/或气相致变色。TDDFT 计算揭示了亲金结合和发光活性之间的相关性。同构衍生物2和3证实了多孔超分子组装体的稳健性和1的刺激诱导发光特性的机制. 这项工作证明了亲金性和结构孔隙率以及适应性在实现新的超分子光化学性质方面的合作。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01786
• 作为产物：
  描述：

  chloroauric acid 、 4-乙炔基苯甲醚 在 二氧化硫 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [Au(C*C-(4-MeO-Ph))]n
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Recognition Studies on Small-Molecule Inhibitors for Thioredoxin Reductase

  摘要：

  Thioredoxiin reductase (TrxR), which is overex pressed in many aggressive cancers, plays a crucial role in redox balance and antioxidant function, including defense of oxidative stress, control of cell proliferation, and regulation of cell apoptosis. Deactivation of TrxR can destroy the homeostatis of the cancer cells, inducing elevation of reactive oxygen species (ROS) levels and the oxidation of enzymatic substrates Here we synthesized and identified a new gold(I) small molecule (D9) that processes two strong electron-donating moieties i.e., 4-methylphenyl alkynyl and thionyldiphenyl phosephine exhibiting an enhanced p-pi conjuction effect. The resulting compound shows the increased soft Lewis-acids and the stability of gold(I) And we demonstrated that D9 could efficiently and specifically inhibit the activity of TrxR in vitro and in vivo, and it could effectively avoid the ligand exchange with albumin that was one of the mose abundant proteins in blood. We believe that these comprehensive studies on the relationship between the structure and performance will provide inspiring information on the precise synthesis and design of new compounds for targeting TrxR.

  DOI：

  10.1021/jm5012098

文献信息

• Intensely Luminescent Alkynyl−Phosphine Gold(I)−Copper(I) Complexes: Synthesis, Characterization, Photophysical, and Computational Studies
  作者：Igor O. Koshevoy、Yi-Chih Lin、Antti J. Karttunen、Pi-Tai Chou、Pirjo Vainiotalo、Sergey P. Tunik、Matti Haukka、Tapani A. Pakkanen

  DOI：10.1021/ic801987t

  日期：2009.3.2

  The reactions between the diphosphino−alkynyl gold complexes (XC6H4C2Au)PR2−C6H4−PR2(AuC2C6H4X) with Cu+ lead to the formation of a family of heterometallic clusters of the general formula [Au3Cu2(C2C6H4X)6}Au3(PR2C6H4PR2)3][PF6]2 (X = NO2, H, OMe, NMe2; R = C6H5, NC4H4). These complexes adopt the same structural pattern and consist of a heterometallic alkynyl cluster [Au3Cu2(C2C6H4X)6]− “wrapped”

  二膦基炔基金络合物（XC 6 H 4 C 2 Au）PR 2 -C 6 H 4 -PR 2（AuC 2 C 6 H 4 X）与Cu +之间的反应导致形成杂金属簇族[Au 3 Cu 2（C 2 C 6 H 4 X）6 } Au 3（PR 2 C 6 H 4 PR 2）3的通式] [PF 6] 2（X ＝ NO 2，H，OMe，NMe 2； R ＝ C 6 H 5，NC 4 H 4）。这些配合物采用相同的结构模式，并由杂金属炔基簇[Au 3 Cu 2（C 2 C 6 H 4 X）6 ] -包裹着阳离子[Au 3（PR 2 C 6 H 4 PR 2）” 3 ] 3+“腰带”。通过NMR光谱和ESI-MS测量来表征新化合物。对它们的发光特性的系统研究表明，在溶液中有效的室温磷光具有明显弱的分子氧猝灭作用。光物理实验表明，炔基配体的电子给体能力的提高和二膦的吸电子特性导致发射最大值的红移（在576-686
• Reactions of Gold(I) Acetylides with 1,1′-Diisocyanoferrocene: From Orthodox to Unorthodox Behavior
  作者：Ulrich Siemeling、Dag Rother、Clemens Bruhn

  DOI：10.1021/om8005992

  日期：2008.12.22

  1,1′-Diisocyanoferrocene (1) reacts with the gold(I) acetylides [Au(C≡C-p-C6H4R)]n (2a R = CF3, 2b R = H, 2c R = OMe, 2d R = NMe2) to afford the respective dinuclear gold complexes [Au(C≡C-p-C6H4R)}2(μ-1)] (3), whose aurophilic aggregation in the solid state depends on the nature of the substituent R. The product of the reaction of 1 with [Au(C≡C-Fc)]n (2e, Fc = ferrocenyl) is the hexanuclear gold

  1,1'- Diisocyanoferrocene（1）反应使用金（I）乙炔化物[AU（C≡C- p -C 6 H ^ 4 R）] Ñ（2A R = CF 3，2b中R = H，2c中R = OME ，2d R = NMe 2）得到相应的双核金络合物[Au（C≡C- p -C 6 H 4 R）} 2（μ- 1）]（3），其固态的嗜酸性聚集取决于1与[Au（C≡C-Fc）] n的反应产物（2E，FC =二茂铁）是六核金簇[（FC-C≡C-Au的C≡NC 5 ħ 4）的Fe C 5 ħ 4 -N = C（Au）的-C≡C-Fc的}]图3由三个亚单元4组成，并显示出不寻常的金原子排列。（4）3的形成基于两个化学等效的1官能团与2e的不同特异性反应，即配位和1,1-插入。这种“类精神”行为显然是诱导的反应不对称性的新变体，并在化学中构成了新现象。2e的反应用1，1'-双（二苯基膦烷基）二茂铁（
• Solution <i>versus</i> solid-state dual emission of the Au(<scp>i</scp>)-alkynyl diphosphine complexes <i>via</i> modification of polyaromatic spacers
  作者：Andrey Belyaev、Ilya Kolesnikov、Alexei S. Melnikov、Vladislav V. Gurzhiy、Sergey P. Tunik、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1039/c9nj03426a

  日期：——

  of new materials with unconventional photophysical behavior. In this work, a family of diphosphine ligands PPh2–PAH–PPh2 with variable polyaromatic hydrocarbon (PAH) spacers (PAH = 9,10-anthracene L1, 1,4-naphthalene L2, 2,6-naphthalene L3, and their diethynyl congeners L4–L6) were employed to prepare gold(I) complexes (RC2Au)PPh2–PAH–PPh2(AuC2R) (1–22), containing a selection of alkynyl groups. Investigation

  具有多种发射能力的单分子发光体对于开发具有非常规光物理行为的新材料至关重要。在这项工作中，二膦的家族的配体PPH 2 -PAH-PPH 2具有可变多环芳烃（PAH）间隔物（PAH = 9,10-蒽L1，1,4-萘L2，2,6-萘L3，和它们的用二乙炔同系物L4–L6制备金（I）络合物（RC 2 Au）PPh 2 –PAH–PPh 2（AuC 2 R）（1–22），其中包含一个炔基基团。它们的光学性质的研究表明与基于蒽的二膦（即化合物1-4和13-16）仅显示1 IL（ππ*）荧光与Φ EM高达93％。然而，萘和二乙炔基萘二膦配合物（5-12和17-22）在固态和溶液中表现出全色发射，其特征是低能和高能信号充分分离，其源于1 IL（ππ*）和3 IL（ππ*）跃迁以及从金属到配体的一定贡献以及从配体到配体的电荷转移。
• Tetragold(I) Complexes: Solution Isomerization and Tunable Solid-State Luminescence
  作者：Thuy Minh Dau、Yi-An Chen、Antti J. Karttunen、Elena V. Grachova、Sergey P. Tunik、Ke-Ting Lin、Wen-Yi Hung、Pi-Tai Chou、Tapani A. Pakkanen、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1021/ic501470v

  日期：2014.12.15

  study, a new family of tetranuclear gold(I) triphosphine derivatives bearing alkynyl and thiolate groups have been efficiently synthesized by treating the polymeric acetylides (AuC2R)n or a thiolate (AuSPh)n sequentially with the (a) phosphine ligand and (b) cationic complex [Au3(P^P^P)2]3+ (P^P^P = PPh2CH2PPhCH2PPh2). The clusters [Au4(P^P^P)2(C2R)2]2+ [R = Ph (1), biphenyl (2), terphenyl (3), C6H4OMe

  在这项研究中，通过依次用（a）膦配体处理聚合物乙炔（AuC 2 R）n或硫醇盐（AuSPh）n，已有效合成了带有炔基和硫醇盐基团的四核金（I）四核金新衍生物家族。（b）阳离子络合物[Au 3（P ^ P ^ P）2 ] 3+（P ^ P ^ P = PPh 2 CH 2 PPhCH 2 PPh 2）。簇[Au 4（P ^ P ^ P）2（C 2 R）2 ] 2+ [R = Ph（1），联苯（2），三联苯（3），C 6 H 4 OMe（4），C 6 H 4 NMe 2（5），C 6 H 11 O（6）和C 6 H 4 CF 3（7）]和[Au 4（P ^ P通过固态的X射线晶体学表征^ P）2（SPh）2 ] 2+（8）。溶液中的NMR光谱研究表明，大部分炔基簇1 – 7在缓慢的化学平衡中以两个异构体形式存在。所有配合物1 – 8在固态下均表现出中等至强的光发射，量子产率为0.07至0.51
• Synthesis, characterization and photophysical properties of gold(I)–copper(I) alkynyl clusters with 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, effect of the diphosphine ligand on luminescence characteristics
  作者：Ilya S. Krytchankou、Dmitry V. Krupenya、Vladislav V. Gurzhiy、Andrey A. Belyaev、Antti J. Karttunen、Igor O. Koshevoy、Alexey S. Melnikov、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.003

  日期：2013.1

  with those observed in the congeners based on the aromatic diphosphine (PPh2C6H4PPh2) showed considerable blue shift of the emission band maxima in the complexes under study. The theoretical DFT calculations indicated that the triplet emission in 1–7 is mainly determined by electron transitions inside the cluster core with some admixture of MLCT character, the contribution of which plays more important

  AuC 2 R} n聚合物的反应（R = –C 6 H 4 NO 2，–C 6 H 5，–C 6 H 4 Ph，–C 6 H 4 OMe，–C 6 H 4 NMe 2，- C（OH）Me 2，–C 6 H 10（OH））与化学计量的1,4-双（二苯基膦基）丁烷和Cu（I）离子提供通式[Au 6 Cu 2（C 2 -R）6（PPh 2（CH 2）4 PPh 2）3 ]（PF 6）2。得到的（化合物1 - 7显示常见的“棒式带”与“的Cu结构基序）2 的Au（C 2 R）2 } 3 ”中央集群由的Au缠绕芯3（PH 2（P CH 2）4 PPh 2）3 }皮带。通过X射线晶体学以固态显示该结构图案，并使用NMR光谱法在溶液中确认该结构图案。配合物6和7在炔基配体中含有羟基取代基的化合物显示出由于簇核心内部的氢键而导致的结构变形。所有研究的配合物在二氯甲烷溶液中均表现出强烈的磷光，其特征取