1,2-(E,E)-distyrylcyclohexene | 30984-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-(E,E)-distyrylcyclohexene
• 英文别名: [(E)-2-[2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexen-1-yl]ethenyl]benzene
• CAS: 30984-01-1
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: AQORHOFLVYNXST-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(E,E)-distyrylcyclohexene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-Diphenyl-11-oxa-bicyclo[4.4.1]undeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Meijere, Armin de; Meyer, Frank E., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2473 - 2506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1,2-(E,E)-distyrylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二卤环烯烃的双重 Heck 反应和随后所得 (E, Z, E)-1,3,5-己三烯的 6π-电环化：一种新的形式 {2+2+2}-六元组装戒指

  摘要：

  1,6-二取代的 (E,Z,E)-1,3,5-己三烯（4 和 5）是通过 1,2-二溴环戊烯 (1)、1,2-二溴环己烯 (2) 的邻位双重 Heck 偶联反应制备的)、1,2-二碘环戊烯 (8)、1,2-二碘环己烯 (9)、1-溴-2-三氟甲磺酰氧基环己-1-烯 (11) 或 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19)分别使用烯烃 3，例如甲基、叔丁基、薄荷基、8-苯基薄荷基丙烯酸酯、苯乙烯和烯基硅烷，以中等至大部分良好和非常好的产率 (20-92%)。烯基硅烷 3f-k 的偶联只能分别通过 1,2-二碘环烯烃 8 和 9 实现。在 1- 和 6- 位具有两个不同取代基的相应己三烯 5 是通过与来自 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19) 的不同烯烃的一系列偶联反应或通过 Wittig-Horner 制备的- 2-溴环己烯-1-甲醛 (24) 的埃蒙斯烯化和所得 (E

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1521::aid-ejoc1521>3.0.co;2-e

文献信息

• Valenzisomerisierung voncis-Dienonen, II. 5-Phenylpenta-2, 4-dienaldehyde [1]
  作者：P. Schiess、R. Seeger、Chr. Suter

  DOI：10.1002/hlca.19700530720

  日期：——

  The 5-Phenylpenta-2,4-dienaldehydes 4, and 7, show an uncatalized cis-trans-isomerization of the 4,5-double bond above 70 °C. The negative value of the activation entropy for these reactions points to the formation of the bicyclic valence isomeric 2H-Pyrans 5 and 8 respectively in the rate determining step. Intermediate 5 can be trapped as its tetracyanoethylene cycloadduct 11.

  5-苯基戊-2,4-二烯醛4和7在70°C以上显示4,5双键的未催化顺式-反式异构化。这些反应的活化熵的负值表示在速率确定步骤中分别形成了双环价异构体2 H-吡喃5和8。中间体5可被捕获作为其四氰乙烯环加成11。
• Versatile Synthesis of 11-Oxabicyclo[4.4.1]undeca-1,5-dienes by Selective Epoxidation of 1,6-Disubstituted (<i>E,Z</i><i>,</i><i>E</i>)-1,3,5-Hexatrienes and Subsequent Cope Rearrangement
  作者：Paultheo von Zezschwitz、Katharina Voigt、Annegret Lansky、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo981496u

  日期：1999.5.1

  1,6-Disubstituted (E,Z,E)-1,3,5-hexatrienes (1a-c, 2a-e), obtained in good yields (43-81%) by 2-fold Heck couplings of 1,2-dibromocyclopentene and 1,2-dibromocyclohexene, respectively, with alkenes, can be oxidized regioselectively at the central double bond with various oxidants such as dimethyldioxirane (DMDO), m-CPBA, or trifluoroperacetic acid in moderate to good yields (45-87%). The resulting 1,2-dialkenylcyclohexene epoxides 4a-e undergo thermal Cope rearrangements to furnish 1,6-oxygen-bridged cyclodeca-1,5-dienes 8a-e, which are 2-fold anti-Bredt bridgehead alkenes. The structure of compound 8a was established by X-ray analysis. The corresponding 1,2dialkenylcyclopentene epoxides 3a-c give only 2,2-dialkenylcyclopentanones 9a,b by an acid-catalyzed 1,2-alkenyl shift (71-100% yield) or indan derivatives 12b,c (46-82%) resulting from elimination, 6 pi-electrocyclization, and aromatization.
• LANSKY, ANNEGRET;REISER, OLIVER;ARMIN, DE MEIJERE, SYNLETT.,(1990) N, C. 405-407
  作者：LANSKY, ANNEGRET、REISER, OLIVER、ARMIN, DE MEIJERE

  DOI：——

  日期：——
• The Twofold Heck Reaction on 1,2-Dihalocycloalkenes and Subsequent 6π-Electrocyclization of the Resulting (E, Z, E)-1,3,5-Hexatrienes: A New Formal {2+2+2}-Assembly of Six-Membered Rings
  作者：Katharina Voigt、Paultheo von Zezschwitz、Keith Rosauer、Annegret Lansky、Amy Adams、Oliver Reiser、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1521::aid-ejoc1521>3.0.co;2-e

  日期：1998.8

  1,6-Disubstituted (E,Z,E)-1,3,5-hexatrienes (4 and 5) were prepared by vicinal twofold Heck coupling reactions from 1,2-dibromocyclopentene (1), 1,2-dibromocyclohexene (2), 1,2-diiodocyclopentene (8), 1,2-diiodocyclohexene (9), 1-bromo-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene (11), or 1-chloro-2-nonafluorobutanesulfonyloxycyclohex-1-ene (19) with alkenes 3, e. g. methyl, tert-butyl, menthyl, 8-phenylmenthyl

  1,6-二取代的 (E,Z,E)-1,3,5-己三烯（4 和 5）是通过 1,2-二溴环戊烯 (1)、1,2-二溴环己烯 (2) 的邻位双重 Heck 偶联反应制备的)、1,2-二碘环戊烯 (8)、1,2-二碘环己烯 (9)、1-溴-2-三氟甲磺酰氧基环己-1-烯 (11) 或 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19)分别使用烯烃 3，例如甲基、叔丁基、薄荷基、8-苯基薄荷基丙烯酸酯、苯乙烯和烯基硅烷，以中等至大部分良好和非常好的产率 (20-92%)。烯基硅烷 3f-k 的偶联只能分别通过 1,2-二碘环烯烃 8 和 9 实现。在 1- 和 6- 位具有两个不同取代基的相应己三烯 5 是通过与来自 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19) 的不同烯烃的一系列偶联反应或通过 Wittig-Horner 制备的- 2-溴环己烯-1-甲醛 (24) 的埃蒙斯烯化和所得 (E
• Meijere, Armin de; Meyer, Frank E., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2473 - 2506
  作者：Meijere, Armin de、Meyer, Frank E.

  DOI：——

  日期：——