N-(4-chlorophenyl)-5-nitropyridin-2-amine | 26820-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-5-nitropyridin-2-amine
• CAS: 26820-59-7
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: RZCLOVSIWHOQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  401.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 对氯苯胺 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-5-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  溶剂氢键及其对2-卤代-5-硝基吡啶与二甲基亚砜/乙腈混合物中对位取代苯胺的反应的结构影响

  摘要：

  一些对位取代的苯胺与2-氯-5-硝基吡啶和2-溴-5-硝基吡啶的取代反应在二甲基亚砜/乙腈混合物中进行电导测定。二阶速率常数与Hammett取代基常数的相关性产生具有负斜率的相当线性的直线。在两种底物中，速率数据与Kamlet-Taft的溶剂变色参数之间的相关性极佳（100R 2 = 97％）。所提出的溶剂化模型得到了苯胺在所研究的溶剂混合物中表现出的溶剂化显色性的充分支持。苯胺的摩尔消光系数（εmax ）随混合物组成的变化而变化约25％。εmax 的多元相关分析（具有α，β，π*）表明，通过氢键供体（HBD）性质在苯胺的NH 2部分周围的溶剂化在溶剂化过程中占主导地位，并因此改变了速率。观察结果是，通过溶剂混合物中苯胺的循环伏安氧化进一步证实了HBD在溶剂化中的优势。©2011 Wiley Peiodicals，Inc. Int J Chem Kinet 43：409-417，2011年

  DOI：

  10.1002/kin.20558

文献信息

• Kinetics and reactivity of substituted anilines with 2-chloro-5-nitropyridine in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide
  作者：Ali A. El-Bardan、Gehan M. El-Subruiti、Fatma El-Zahraa M. El-Hegazy、Ezzat A. Hamed

  DOI：10.1002/kin.10053

  日期：——

  The kinetics of the reaction of substituted anilines with 2-chloro-5-nitropyridine were studied in dimethyl sulfonide (DMSO) and dimethyl formamide (DMF) at different amine concentrations and temperatures in the range 45–60°C. In both solvents the reaction was not a base-catalyzed one. A plot of ΔH# versus ΔS# for the reaction in DMSO and DMF gave good straight lines with isokinetic temperatures 128°C

  在 45-60°C 范围内的不同胺浓度和温度下，在二甲基亚砜 (DMSO) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 中研究了取代苯胺与 2-氯-5-硝基吡啶的反应动力学。在两种溶剂中，反应都不是碱催化的。在 DMSO 和 DMF 中的反应的 ΔH# 与 ΔS# 的图给出了良好的直线，等速温度分别为 128°C 和 105°C。从 log k1 与 σ° 值在所有温度下与负 ρ 值（DMSO 中为 -1.63 至 -1.28）和（DMF 中为 -1.26 至 -0.90）的图获得了良好的线性关系。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 34: 645–650, 2002
• Amination of Nitro-Substituted Heteroarenes by Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Michael D. Mandler、Nina Suss、Antonio Ramirez、Christopher A. Farley、Darpandeep Aulakh、Yeheng Zhu、Sarah C. Traeger、Amy Sarjeant、Merrill L. Davies、Bruce A. Ellsworth、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03133

  日期：2022.10.21

  An open-air method for the transition metal-free direct amination of nitro(hetero)arenes by anilines is disclosed. In this methodology, an aromatic C–H bond is substituted via oxidative nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (ONSH). Density functional theory calculations and mechanistic studies support a dianion pathway with oxidation by molecular oxygen as the rate-limiting step.

  公开了一种通过苯胺对硝基（杂）芳烃进行无过渡金属直接胺化的露天方法。在该方法中，芳族 C-H 键通过氢的氧化亲核芳族取代 (ONSH) 取代。密度泛函理论计算和机理研究支持以分子氧氧化为限速步骤的双阴离子途径。
• 2-Aminopyridines via Reaction of Pyridine <i>N</i>-Oxides and Activated Isocyanides
  作者：Mitchell Vamos、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/jo402693s

  日期：2014.3.7

  A practical and efficient method for the synthesis of substituted 2-aminopyridines from pyridine N-oxides is reported. Yields of purified, isolated products of up to 84% are observed for the one-pot, two-step process. The reaction involves an in situ deprotection of an isolable N-formylaminopyridine intermediate and facilitates the synthesis of 2-aminopyridines for which other methods fail.
• [EN] NOVEL ([1,3]THIAZOLO[5,4-B]PYRIDIN-2-YL)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE ([1,3]THIAZOLO[5,4-B]PYRIDIN-2-YL)-2-CARBOXAMIDE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2006071035A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention relates to novel compounds having ([1,3]thiazolo[5,4- b]pyridine-2-yl)-2-carboxamide structure, as being illustrated in Formula 1, for inhibition of angiogenesis receptor tyrosine kinases, in particular, VEGF receptor 2 kinase ("KDR") activity, methods for preparing the same, their use and a pharmaceutical composition comprising thereapeutically effective amount of the said compounds. The compounds according to the present invention are useful for the treatment and prevention of angiogenesis-related diseases, particularly resulting from the unregulated or undesired KDR activity, such as cancers, psoriasis, rheumatoid arthritis, diabetic retinopathy, etc.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés ayant une structure de ([1,3]thiazolo[5,4- b]pyridin-2-yl)-2-carboxamide, illustrée par la Formule 1, destinés à l'inhibition des tyrosine-kinases de récepteurs impliqués dans l'angiogenèse, en particulier, à l'inhibition de l'activité kinase du récepteur 2 du VEGF ("KDR"). L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, leur utilisation et une composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace desdits composés. Les composés selon la présente invention sont utiles dans le traitement et la prévention de maladies liées à l'angiogenèse, particulièrement celles résultant de l'activité non contrôlée ou non souhaitée du récepteur KDR, telles que les cancers, le psoriasis, la polyarthrite rhumatoïde, la rétinopathie diabétique, etc.