2-(carboxymethylthio)cyclohexanone | 199456-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(carboxymethylthio)cyclohexanone
• 英文别名: 2-((2-oxocyclohexyl)thio)acetic acid；2-(2-oxocyclohexyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 199456-73-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: NCIJYCKCICAMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethylthio)cyclohexanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxathian-2-one
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of dibenzodithia-and benzothiaazacrown ethers via the aromatization of 2-alkylthio(arylthio)cyclohexanes during bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290756
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 巯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(carboxymethylthio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃的Uxpol-Oxa- [2,3]嗜向性重排反应，用于功能化烯醇醚的合成

  摘要：

  据报道涉及芳烃的oxa- [2,3]σ重排以酮为主体，其中的C═O键极性相反。β-酮硫醚和芳烃在原位生成的硫烷基化物经过有效的重排，可以轻松，稳健地合成高官能度的烯醇醚，并具有出色的官能团相容性。初步的机理研究排除了在这种情况下运行Pummerer型重排的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00911

文献信息

• Koskimies, Jorma K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 101 - 108
  作者：Koskimies, Jorma K.

  DOI：——

  日期：——
• Samoshin; Kudryavtsev; Yartseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1279 - 1281
  作者：Samoshin、Kudryavtsev、Yartseva、Lutsenko、Zefirov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiomorpholines by an intramolecular Ugi reaction
  作者：Stefano Marcaccini、Roberto Pepino、Tomás Torroba、Daniel Miguel、Marı́a Garcı́a-Valverde

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02064-6

  日期：2002.11

  The Ugi four-component condensation between 5-oxo-3-thiacarboxylic acids, benzylamines and cyclohexyl isocyanide gave 5-oxothiomorpholine-3-carboxamides. The configuration of bicyclic thiomorpholine derivatives was established by NOESY experiments. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.