2-(3-benzyloxypropyl)cyclohex-2-enone | 1071991-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzyloxypropyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(3-Phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1071991-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: LRUNRYCNTRTIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxypropyl)cyclohex-2-enone 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3-(2-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的对映选择性共轭烯丙基化

  摘要：

  环烯酮的对映选择性有机催化 1,2-烯丙基化，然后进行阴离子氧-Cope 重排，将酮作为非对映异构体的混合物传递。这似乎是环烯酮净对映选择性共轭烯丙基化的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo2013753
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-benzyloxypropyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  迈向总合成巴勒斯坦甲胺：具有连续四元立体中心的多功能等聚异丁烷环系统的简便组装

  摘要：

  立体选择性，有利的关键官能isotwistane的组件（桥接三环[4.3.1.0 3,7 ]癸烷）系统，5/6/6环，具有连续的季立体在石松生物碱palhinine A及其类似物通过分子内狄尔斯-阿尔德策略进行了描述。

  DOI：

  10.1021/ol301534r

文献信息

• A Three-Step Route to a Tricyclic Steroid Precursor
  作者：Douglass F. Taber、Ritesh B. Sheth

  DOI：10.1021/jo801767n

  日期：2008.10.17

  2-Alkyl cyclohexenones are useful intermediates for organic synthesis. The Wittig reaction of a series of aldehydes with (cyclopropylmethyl)triphenylphosphonium bromide delivered the corresponding alkenyl cyclopropanes. UV irradiation in the presence of Fe(CO)5 converted the alkenyl cyclopropanes to the 2-substituted cyclohexenones. This approach enabled a three-step synthesis of the tricyclic core

  2-烷基环己烯酮是有机合成的有用中间体。一系列醛与（环丙基甲基）三苯基phosph溴化物的Wittig反应可得到相应的烯基环丙烷。在Fe（CO）5存在下的紫外线照射将烯基环丙烷转化为2-取代的环己烯酮。该方法使得三步合成雌酮甲基醚的三环核成为可能。