11-(5-Nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-undecanoic acid dodecylamide | 531501-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-(5-Nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-undecanoic acid dodecylamide
• 英文别名: N-dodecyl-11-[(5-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]undecanamide
• CAS: 531501-23-2
• 化学式: C₂₈H₄₉N₃O₃S₂
• 分子量: 539.847
• InChiKey: CNZFSUOMPACAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(5-Nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-undecanoic acid dodecylamide 、 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel methodology for the preparation and purification of oligonucleotides incorporating phosphorothiolate termini

  摘要：

  A novel phosphoramidite; NN-diisopropylamino-2-eyanoethyl-ortho-methylbenzylphosphoramidite 1, was prepared. The reaction of I with DMTrT and subsequent derivatisation of the phosphite triester product under solution-phase, Michaelis-Arbuzov conditions was investigated. Coupling of I with the terminal hydroxyl groups of support-bound oligodeoxyribonucleotides and subsequent reaction with an activated disulfide yielded oligonucleotides bearing a terminal, phosphorothiolate-linked, lipophilic moiety. The oligomers were readily purified using RP-HPLC. Silver(I)-mediated cleavage of the phosphorothiolate linkage and desalting of the oligonucleotides were performed readily in one step to yield cleanly the corresponding phosphate monester-terminated oligomers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02617-5
• 作为产物：
  描述：

  11-bromo-undecanoic acid dodecylamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 11-(5-Nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-undecanoic acid dodecylamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的可透过细胞的核苷2'，3'-环状磷酸酯前体的制备

  摘要：

  通过Michaelis-Arbuzov化学方法制备具有亲脂性部分的尿苷-3'-硫代磷酸硫酯三酯。随后对S-胆固醇基硫代磷酸酯三酯进行脱保护，得到相应的二酯，将其进行自发环化以干净地得到尿苷2'，3'-环状磷酸酯。在温和的中性条件下用碘处理可加快酯交换反应的速度。

  DOI：

  10.1080/15257770701257236