methyl <3-<2-cyano-2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl>phenoxy>acetate | 147594-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <3-<2-cyano-2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl>phenoxy>acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-[2-cyano-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)ethyl]phenoxy]acetate
• CAS: 147594-36-3
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: UCBNBJKEIXSQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <3-<2-cyano-2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl>phenoxy>acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以45%的产率得到[3-[2-cyano-2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。4.2- [3- [2-（4，5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸的衍生物取代恶唑环上的α。

  摘要：

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（

  DOI：

  10.1021/jm00076a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl <3-<2-cyano-2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl>phenoxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。4.2- [3- [2-（4，5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸的衍生物取代恶唑环上的α。

  摘要：

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（

  DOI：

  10.1021/jm00076a017