Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester | 100638-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
• CAS: 100638-43-5
• 化学式: C₃₂H₃₈ClN₆O₈PSi
• 分子量: 729.201
• InChiKey: LQCNZESEQYZBDU-NMMXYLOLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  179.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester 、 在 1-mesitylsulfonyl-1H-tetrazole 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal

  摘要：

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。

  DOI：

  10.1139/v82-021
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal

  摘要：

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。

  DOI：

  10.1139/v82-021

文献信息

• Antkowiak, Wieslaw Z.; Dembek, Piotr; Milecki, Jan, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 7-8, p. 537 - 541
  作者：Antkowiak, Wieslaw Z.、Dembek, Piotr、Milecki, Jan、Swiderski, Piotr、Weclawek, Krystyna、Wiewiorkowski, Maciej

  DOI：——

  日期：——