2,4-diphenyl-5H-indeno<1,2-b>pyridin-5-one | 19507-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5H-indeno<1,2-b>pyridin-5-one
• 英文别名: 2,4-diphenyl-5-oxoindeno<1,2-b>pyridine；2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one；2,4-diphenyl-indeno[1,2-b]pyridin-5-one；4,6-Diphenyl-2,3(10)-benzoylen-pyridin；4,6-Diphenyl-2,3(CO)-benzoylen-pyridin；1,3-Diphenyl-4-azafluorenon；1,3-Diphenyl-4-azafluorenone；2,4-diphenylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 19507-22-3
• 化学式: C₂₄H₁₅NO
• 分子量: 333.389
• InChiKey: FEYJZAJEEZJOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164.5 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  552.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5H-indeno<1,2-b>pyridin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96.7%的产率得到2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型茚酚吡啶酮作为拓扑异构酶抑制剂的酚醛新系列：设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  DNA拓扑异构酶IIα（topoIIα）是控制癌症的最有效治疗靶标之一。为了开发新型且有效的靶向topoIIα的抗增殖剂，使用高效的多组分一锅合成方法设计并制备了酚系列茚并吡啶酮和茚并吡啶酚。评估了总共22种合成化合物在三种不同的人类癌细胞系中对topo I和IIα的抑制作用以及抗增殖能力。总体结构-活性关系研究探索了4-位和对位的间苯酚基团的重要性。茚并吡啶酮骨架的2位和/或4位酚基，对人宫颈（HeLa）和结直肠（HCT15）细胞系具有强烈的topoIIα选择性抑制和抗增殖活性。具有良好的topoIIα抑制作用（93.7％）的化合物12被确认为DNA嵌入剂，可能是开发靶向topoIIα的有效抗癌药的新希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.021
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到2,4-diphenyl-5H-indeno<1,2-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nitta, Makoto; Ohnuma, Manami; Iino, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1115 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Azafluorenone and α-Carboline Fluorophores with Green and Violet/Blue Emission
  作者：Marek Cigáň、Peter Danko、Henrich Brath、Matúš Čakurda、Roman Fišera、Jana Donovalová、Juraj Filo、Martin Weis、Ján Jakabovič、Miroslav Novota、Anton Gáplovský

  DOI：10.3390/molecules24132378

  日期：——

  The emission properties of three 4-azafluorenone and five new α-carboline fluorophores in both solution and thin solid films were investigated. Fluorescence of the azafluorenone is clearly enhanced in thin solid films due to the presence of phenyl/biphenyl rotors, and these derivatives can be classified as green Aggregation-Induced Emission luminogens (AIEgens) with a non-emissive heteroaromatic core structure. Compared to azafluorenones, emission of α-carbolines is hypsochromically shifted to the blue region of the electromagnetic spectrum, and most of these derivatives exhibit strong violet-blue fluorescence in both solution and thin solid film layers. Further, the effective mobility and electroluminescence of new α-carbolines were investigated in prepared organic field-effect transistors and organic light-emitting diodes, respectively.

  研究了三种4-azafluorenone和五种新的α-咔啉荧光物质在溶液和薄膜中的发射特性。由于存在苯/联苯转子，azafluorenone在薄膜中的荧光明显增强，这些衍生物可以被归类为绿色聚集诱导发光物质（AIEgens），具有非发光的杂芳核心结构。与azafluorenones相比，α-咔啉的发射向电磁光谱的蓝区移动，大多数这些衍生物在溶液和薄膜层中表现出强烈的紫蓝色荧光。此外，还研究了新的α-咔啉在制备的有机场效应晶体管和有机发光二极管中的有效迁移率和电致发光性能。
• Moustafa; El Abbady; Gado, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 4, p. 221 - 223
  作者：Moustafa、El Abbady、Gado、El Bora

  DOI：——

  日期：——
• Moustafa, A. H.; Kaddah, A. M.; El-Abbady, S. A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 1045 - 1051
  作者：Moustafa, A. H.、Kaddah, A. M.、El-Abbady, S. A.、Gado, S. H.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV N. S.; ANISIMOV B. N.; VARLAMOV A. V.; ZAXAROV V. F.; ZAXAROV P+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. 1979, HO 7, 951-953
  作者：PROSTAKOV N. S.、 ANISIMOV B. N.、 VARLAMOV A. V.、 ZAXAROV V. F.、 ZAXAROV P+

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;OHNUMA, MANAMI;IINO, YUKIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1115-1118
  作者：NITTA, MAKOTO、OHNUMA, MANAMI、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——