1-methoxy-3-deuteriomethylbenzene | 82101-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-deuteriomethylbenzene
• 英文别名: 1-deuteriomethyl-3-methoxybenzene；1-deuteriomethyl-3-methoxy-benzene
• CAS: 82101-67-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: OSIGJGFTADMDOB-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-methoxy-3-deuteriomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Controlled Anion Migrations with a Mixed Metal Li/K-TMP Amide: General Application to Benzylic Metalations

  摘要：

  A general method is described for benzylic metalation of o-, m-, and p-substituted toluenes using a mixed metal amide base generated from BuLi/KOtBu/TMP at -78 degrees C in THF. The excellent selectivity achieved can be rationalized by the ability of the mixed metal amide base to facilitate an anion migration from the kinetic (o-aryl) to the benzylic metalation site. Remarkably, this controlled anion migration is achievable with catalytic amounts of TMP at -78 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ja110234v

文献信息

• Reductive lithiation of arylalkyl methyl ethers
  作者：Ugo Azzena、Simonetta Carta、Giovanni Melloni、Alessandra Sechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10080-1

  日期：1997.11

  We have investigated the reductive cleavage of arylalkyl methyl ethers with an excess of lithium metal and a catalytic amount of naphthalene. The reaction proceeds regioselectively in the presence of various substituents on the aromatic ring, allowing access to a wide array of arylalkyl lithium derivatives, some of which are not easily accessible by conventional methods.

  我们已经研究了芳基烷基甲基醚与过量的锂金属和催化量的萘的还原裂解。该反应在芳族环上存在各种取代基的情况下区域选择性地进行，从而允许获得各种各样的芳基烷基锂衍生物，其中某些不易通过常规方法获得。