N-(2-iodobenzylidene)aniline | 39087-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(2-iodobenzylidene)-phenyl-amine；1-(2-iodophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 39087-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₀IN
• 分子量: 307.134
• InChiKey: CMOSLFNSOJSDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  368.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzylidene)aniline 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-ethynylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture processes. Part 8 : In situ and preformed organostannanes. Carbamyl chlorides and other starter species

  摘要：

  A sequential one-pot process is reported involving in situ, palladium catalysed, formation of a series of tributylstannyl-1,2-carbo and heterocyclic dialkylidene-5-membered rings from the corresponding 1,6-diynes and Bu3SnH. These substrates and other organostannanes are then combined with carbamyl chlorides and iodobenzenes containing proximate alkene and alkynyl groups in palladium catalysed cyclisation-anion capture cascades affording a diverse range of heterocycles in good yield. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-iodobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  铟介导的亚胺的1,3-丁二烯-2-基化反应制备2-氨基甲基-1,3-二烯衍生物的合成方法

  摘要：

  通过亚胺与由铟和1,3-二溴-2-丁炔就地生成的有机铟试剂的反应，开发了一种制备各种2-氨基甲基-1,3-二烯的有效方法。醛，胺和有机铟试剂的三组分反应在一锅法中获得了成功的结果。

  DOI：

  10.1021/ol9005213

文献信息

• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• [EN] NOVEL (1,3-BUTADIEN-2-YL)METHYLAMINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE (1,3-BUTADIÈNE-2-YL)MÉTHYLAMINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KNU INDUSTRY COOPERATION FOUND

  公开号：WO2010035948A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides a novel (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative and a preparation method thereof. The (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative having the 1,3-diene substituent at the alpha-position is an useful precursor in preparing various amine compounds having biochemical activities.

  本发明提供了一种新颖的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物及其制备方法。具有1,3-二烯取代基位于α位的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物是制备具有生物化学活性的各种胺类化合物的有用前体。
• Metal free synthesis of 2,4-diarylquinoline derivatives with enamides and imines
  作者：Yamin Li、Xiaoqiang Zhou、Zhaoyang Wu、Jinhui Cao、Chaowei Ma、Yongqin He、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c5ra17823a

  日期：——

  A simple and efficient way to construct quinoline derivatives using enamides and imines in metal free condition.

  使用金属无条件下，使用烯胺和亚胺构建喹啉衍生物的简单高效方法。
• Efficient Preparation of 1,3-Butadiene and Cyclohexene Derivatives Possessing 2-Aminomethyl Group through Indium-Mediated 1,3-Butadien-2-ylation
  作者：Dong SeoMoon、Jun-Tae Mo、Dong-Jin Kang、Da-Han Eom、Phil-Ho Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.503

  日期：2010.2.20
• Selective Synthesis of Either Isoindole- or Isoindoline-1-carboxylic Acid Esters by Pd(0)-Catalyzed Enolate Arylation
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo101054j

  日期：2010.9.17

  Two efficient palladium-catalyzed intramolecular alpha-arylation reactions of alpha-amino acid esters have been developed that allow either 1-isoindolecarboxylic acid esters or the corresponding isoindolines to be selectively synthesized simply by a slight change of reaction conditions.