N-(2-ethynylbenzyl)aniline | 886979-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(2-ethynylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 886979-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: GXAQVHHYNBPFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylbenzyl)aniline 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-methyl-2-phenylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对对末端炔烃的化学计量和催化分子间和分子内加氢胺化

  摘要：

  发现基于位阻苯胺的沮丧的路易斯对（FLP）和路易斯酸B（C 6 F 5）3与末端炔烃反应，进行分子间加氢胺化反应，从而提供[RPhNC（R'）Me]形式的炔基硼酸亚胺盐。 [R'CCB（C 6 F 5）3 ]。在这些情况下，硼烷，苯胺和炔烃的试剂比为1：1：2。这些反应也可以以分子内方式通过使用具有炔基取代基的苯胺来实现环化反应来进行。在H 2气氛下使用10 mol％B（C 6 F 5）3提供吡咯烷的一锅合成12，是哌啶13 - 15，所述氮杂环庚烷16，异吲哚啉17，和苯并恶嗪18。

  DOI：

  10.1002/chem.201501535
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-ethynylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  炔烃的电化学二氟甲基芳基化

  摘要：

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00391

文献信息

• Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Christopher J. Urch

  DOI：10.1039/b006765m

  日期：——

  The synthesis of 3,3-disubstituted and 3-methyleneoxindoles by palladium(0) catalysed cyclisation of carbamoyl chlorides onto proximate alkene or alkyne groups has been achieved in good yields.

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture processes. Part 8 : In situ and preformed organostannanes. Carbamyl chlorides and other starter species
  作者：Usman Anwar、Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.045

  日期：2006.4

  A sequential one-pot process is reported involving in situ, palladium catalysed, formation of a series of tributylstannyl-1,2-carbo and heterocyclic dialkylidene-5-membered rings from the corresponding 1,6-diynes and Bu3SnH. These substrates and other organostannanes are then combined with carbamyl chlorides and iodobenzenes containing proximate alkene and alkynyl groups in palladium catalysed cyclisation-anion capture cascades affording a diverse range of heterocycles in good yield. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.