1-(苯磺酰基)环丁烷-1-羧酸乙酯 | 86537-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)环丁烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 1-(benzenesulfonyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 86537-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: GQJVDPAKMNWBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丁烷-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(benzenesulfonyl)cyclobutane-1-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Ratajczak, Aleksander; Polanski, Jaroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1271 - 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(苯磺酰基)环丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过用氢化铝锂还原1-芳基磺酰基双环丁烷来形成芳基环丁基砜。外消旋junionone的合成

  摘要：

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85802-5

文献信息

• Aryl cyclobutyl sulfones by reduction of 1-arylsulfonylbicyclobutanes with lithium aluminium hydride. synthesis of racemic junionone
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85802-5

  日期：1982.1

  Cyclobutyl sulfones are obtained by reduction of bicyclobutyl sulfones with lithium aluminium hydride and these may be used in further synthetic transformations, as illustrated by the synthesis of rac-junionone.

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。
• Ratajczak, Aleksander; Polanski, Jaroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1271 - 1275
  作者：Ratajczak, Aleksander、Polanski, Jaroslaw

  DOI：——

  日期：——
• Bridgehead reactivity, nucleophilic and radical additions, and lithium aluminum hydride reduction of 1-(arylsulfonyl)bicyclobutanes: general access to substituted, functionalized cyclobutanes. Syntheses of (.+-.)-citrilol acetate, (.+-.)-junionone, and the tricyclo[3.3.0.01,4]octane and tricyclo[4.3.0.01,7]nonane ring systems
  作者：Yehiel Gaoni、Alenka Tomazic

  DOI：10.1021/jo00216a028

  日期：1985.8