1-(3,3-二乙氧基丙-1-炔基)-4-氟苯 | 74929-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,3-二乙氧基丙-1-炔基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
• 英文别名: 4-fluorophenylpropargyl aldehyde diethyl acetal；1-(3,3-Diethoxyprop-1-yn-1-yl)-4-fluorobenzene；1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 74929-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: LOLFXDAZCQNCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-二乙氧基丙-1-炔基)-4-氟苯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以385 mg的产率得到3-(4-氟苯基)-2-丙炔醛
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy acetic acid 、 1-(bromoethynyl)-4-fluorobenzene 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1-(3,3-二乙氧基丙-1-炔基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Blue light photoredox-catalysed acetalation of alkynyl bromides

  摘要：

  在这里，我们报告了一种基于有机光氧还原的协议，使用2,2-二乙氧基乙酸作为缩醛源，实现炔基溴化物的缩醛化反应，从而得到各种炔基缩醛产物。

  DOI：

  10.1039/c9ra06596b

文献信息

• Hypoglycemic phenylpropynylamino benzoic acids
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04263320A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  Hypoglycemic phenylpropynylamino benzoic acids and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, a method for lowering serum sugars and hypoglycemic compositions useful for the treatment of diabetes.

  低血糖苯丙炔基氨基苯甲酸及其药用盐，一种降低血清糖分的方法和用于治疗糖尿病的降糖组合物。
• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。
• Consecutive Three-Component Synthesis of 3-(Hetero)Aryl-1H-pyrazoles with Propynal Diethylacetal as a Three-Carbon Building Block
  作者：Lucilla Levi、Christina Boersch、Charlotte F. Gers、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules16119340

  日期：——

  A novel consecutive three-component synthesis of 3-(hetero)aryl-1H-pyrazoles via room temperature Sonogashira arylation of propynal diethylacetal used as a propargyl aldehyde synthetic equivalent has been disclosed. The final acetal cleavage-cyclocondensation with hydrazine hydrochloride at 80 °C rapidly furnishes the title compounds in a one-pot fashion.

  已经公开了通过用作炔丙醛合成等价物的丙炔二乙缩醛的室温 Sonogashira 芳基化来连续三组分合成 3-（杂）芳基-1H-吡唑。在 80 °C 下与盐酸肼进行最终的缩醛裂解-环缩合反应，以一锅法迅速提供标题化合物。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070105900A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了化合物(I)的公式：这些化合物对于细胞周期蛋白依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶具有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Hypoglycemic phenylpropynylamino benzoic acids, their salts, pharmaceutical compositions containing said compounds and their application
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0006452A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Hypoglycemic phenylpropynylamino benzoic acids and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, their use as serum sugars lowering agents and hypoglycemic compositions useful for the treatment of diabetes.

  降血糖的苯基丙炔基氨基苯甲酸及其药学上可接受的盐、它们作为降血糖剂的用途以及用于治疗糖尿病的降血糖组合物。