4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide | 546068-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: p-nitro-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 546068-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD03392650
• 分子量: 262.289
• InChiKey: DZLBAHHMLMPIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(tertbutyl)cyclopropanecarboxamide 、 4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N-(2-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl)-4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Substitution of Bromocyclopropanes with Nitrogen Nucleophiles

  摘要：

  A highly chemo- and diastereoselective protocol toward amino-substituted donor acceptor cyclopropanes via the formal nucleophilic displacement in bromocyclopropanes is described. A wide range of N-nucleophiles, including carboxamides, sulfonamides, azoles, and anilines, can be efficiently employed in this transformation, providing expeditious access to stereochemically defined and densely functionalized cydopropylamine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo4011798
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 对硝基苯甲酸 在 四氯化碳 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-nitro-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基氢硅氧烷）在有机磷催化的酰胺键形成中作为绿色还原剂

  摘要：

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7ob01510k

文献信息

• Triphenylphosphine-catalysed amide bond formation between carboxylic acids and amines
  作者：Danny C. Lenstra、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c4cc01861c

  日期：——

  Unactivated carboxylic acids and amines undergo organocatalytic Ph3P/CCl4-mediated amide bond formation by employing in situ reduction of triphenylphosphine oxide to triphenylphosphine in the presence of diethoxymethylsilane and bis(4-nitrophenyl)phosphate.

  未活化的羧酸和胺通过在二乙氧基甲基硅烷和双（4-硝基苯基）磷酸盐存在下，采用三苯基磷氧化物到三苯基磷的原位还原，经历有机催化的Ph3P/CCl4介导的酰胺键形成。