4-oxo-4-[[6-[(5S)-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]amino]-butanoic acid phenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-[[6-[(5S)-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]amino]-butanoic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 4-oxo-4-[6-[(5S)-2-oxo-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl]hexylamino]butanoate
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₄
• 分子量: 451.566
• InChiKey: LRRSOPOMOCVNMB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-[[6-[(5S)-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]amino]-butanoic acid phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到4-oxo-4-[[6-[(5S)-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]amino]-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 、 (S)-1-(6-Amino-hexyl)-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以79 mg的产率得到4-oxo-4-[[6-[(5S)-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]amino]-butanoic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w

文献信息

• An Immunotherapeutic Program for the Treatment of Nicotine Addiction:  Hapten Design and Synthesis
  作者：Shigeki Isomura、Peter Wirsching、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo001442w

  日期：2001.6.1

  treatment for the problem of nicotine dependence. Immunotherapy offers an alternative to conventional approaches. The chemistry necessary for a comprehensive immunopharmacological program is presented. Haptens for the generation of antibodies specific for naturally occurring (S)-nicotine, (S)- and (R)-nornicotine, and the metabolite (S)-cotinine were prepared with high optical purity. Preliminary data for

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。