6-(S-benzyl)thiohexyl H-phosphonate | 761433-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(S-benzyl)thiohexyl H-phosphonate
• CAS: 761433-34-5
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃PS
• 分子量: 288.348
• InChiKey: HSEBKAZDXNOHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(S-benzyl)thiohexyl H-phosphonate 、 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convergent, versatile route to two synthetic conjugate anti-toxin malaria vaccines

  摘要：

  描述了一种可扩展的路径，用于合成构成疟疾毒素和有前景的抗毒素疫苗构建体的两种糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖蛋白。

  DOI：

  10.1039/b407323a
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylthio)hexan-1-ol 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.8 g的产率得到6-(S-benzyl)thiohexyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  装配了一系列疟疾的糖基磷脂酰肌醇锚定寡糖。

  摘要：

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200400934

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DIVERSE GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANS FROM TOXOPLASMA GONDII AND THEIR APPLICATION AS VACCINES AND DIAGNOSTICS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DIVERS GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANES À PARTIR DE TOXOPLASMA GONDII ET LEUR APPLICATION EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014016317A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to the synthesis of GPI-related surface antigens of the parasite Toxoplasma gondii (T. gondii) and the resulting products obtained. These synthetic compounds are suitable for diagnosis of toxoplasmosis, as well as vaccine against toxoplasmosis, a diseases caused by infection with T. gondii.

  本发明涉及寄生虫弓形虫（Toxoplasma gondii，T. gondii）的GPI相关表面抗原的合成以及所得到的产物。这些合成化合物适用于弓形虫病的诊断，以及针对由感染弓形虫引起的疾病弓形虫病的疫苗。
• CHEMICAL SYNTHESIS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDE GLYCANS FROM MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2414372B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• SYNTHESIS OF DIVERSE GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANS FROM TOXOPLASMA GONDII AND THEIR APPLICATION AS VACCINES AND DIAGNOSTICS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften

  公开号：EP2890703A1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US8536153B2
  申请人：——

  公开号：US8536153B2

  公开（公告）日：2013-09-17