methyl-5-chloro-2-propylaminonicotinate | 157361-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl-5-chloro-2-propylaminonicotinate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-(propylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 157361-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 228.678
• InChiKey: FSDUOLJDLLSFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-chloro-2-propylaminonicotinate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）烟酸及其类似物。强大的血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  人们发现，通过-CH2-NR'-连接（1）连接到联苯四唑的一系列吡啶和其他六元环杂环是有效的血管紧张素II拮抗剂。在嘧啶羧酸系列中（W = CR，X = N，Y = CH，Z = COOH），环外氮上带有烷基（R'）的化合物比带有烷基（R）的化合物更有效在杂环上。相应的吡啶，哒嗪，吡嗪和1,2,4-三嗪羧酸也显示出有效的体外血管紧张素II拮抗作用。吡啶（W，X，Y = CH，Z = COOH，R'= n-C3H7）具有很强的体外活性（pA2 = 10.10，兔主动脉，Ki = 0.61 nM，大鼠肝脏中的受体结合）以及出色的口服降压活性和生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm00070a012
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl-5-chloro-2-propylaminonicotinate
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）烟酸及其类似物。强大的血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  人们发现，通过-CH2-NR'-连接（1）连接到联苯四唑的一系列吡啶和其他六元环杂环是有效的血管紧张素II拮抗剂。在嘧啶羧酸系列中（W = CR，X = N，Y = CH，Z = COOH），环外氮上带有烷基（R'）的化合物比带有烷基（R）的化合物更有效在杂环上。相应的吡啶，哒嗪，吡嗪和1,2,4-三嗪羧酸也显示出有效的体外血管紧张素II拮抗作用。吡啶（W，X，Y = CH，Z = COOH，R'= n-C3H7）具有很强的体外活性（pA2 = 10.10，兔主动脉，Ki = 0.61 nM，大鼠肝脏中的受体结合）以及出色的口服降压活性和生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm00070a012

文献信息

• US5250548A
  申请人：——

  公开号：US5250548A

  公开（公告）日：1993-10-05
• [EN] ALKYL-1-ALKYL-4-HYDROXY-2-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLATES AS ANTI-RHEUMATIC AGENTS<br/>[FR] CARBOXYLATES D'ALKYL-1-ALKYL-4-HYDROXY-2-OXO-1,8-NAPHTYRIDINE-3 EN TANT QU'AGENTS ANTIRHUMATISMAUX
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995007909A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1 represents a C1-6 alkyl group optionally substituted by one or more hydroxy groups; R2 represents a C2-6 alkoxycarbonyl group; and R3, R4 and R5 independently represent hydrogen, halo, a halogenated C1-6 alkyl group in which at least one halogen atom is attached to the carbon atom which is attached to the naphthyridine ring, or a halogenated C1-6 alkoxy group in which at least one halogen atom is attached to the carbon atom which is attached to the oxygen atom of the alkoxy group; provided that at least one of R3, R4 and R5 represents a group other than hydrogen; are disclosed, which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I) ainsi qu'à leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R1 représente un groupe alkyle C1-6 substitué le cas échéant par un ou plusieurs groupes hydroxy; R2 représente un groupe alcoxycarbonyle C2-6; et R3, R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène, halo, un groupe alkyle C1-6 halogéné dans lequel au moins un atome d'halogène est attaché à l'atome de carbone, lequel est attaché au noyau naphtyridine, ou un groupe alcoxy C1-6 halogéné dans lequel au moins un atome d'halogène est attaché à l'atome de carbone, lequel est attaché à l'atome d'oxygène du groupe alcoxy; à condition qu'au moins un des R3, R4 et R5 représente un groupe autre qu'hydrogène. Les composés de l'invention sont des agents antirhumatismaux. L'invention se rapporte également aux compositions contenant ces composés ainsi qu'aux procédés de production de ceux-ci.