1,11-diacetylhomospermidine | 856869-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,11-diacetylhomospermidine
• 英文别名: N-[4-(4-acetamidobutylamino)butyl]acetamide
• CAS: 856869-04-0
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 243.349
• InChiKey: IOMSMZGPNBVYHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  505.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-diacetylhomospermidine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4-氨基丁基)-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  二胺和三胺类似物和衍生物作为脱氧hysupsine合酶的抑制剂：合成和生物活性。

  摘要：

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰

  DOI：

  10.1021/jm00016a008
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基丁基)乙酰胺 在 镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,11-diacetylhomospermidine
  参考文献：
  名称：

  二胺和三胺类似物和衍生物作为脱氧hysupsine合酶的抑制剂：合成和生物活性。

  摘要：

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰

  DOI：

  10.1021/jm00016a008

文献信息

• Substrate specificity of the bovine serum amine oxidase and in situ characterisation of aminoaldehydes by NMR spectroscopy
  作者：Gunnar Houen、Casper Struve、Roar Søndergaard、Tina Friis、Uffe Anthoni、Per H. Nielsen、Carsten Christophersen、Bent O. Petersen、Jens Ø. Duus

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.020

  日期：2005.6

  bovine serum amine oxidase (BSAO) was monitored in situ, using proton nuclear magnetic resonance spectroscopy in water with 10% D(2)O. NMR assignments were performed by spin decoupling and COSY spectra or by comparison with data from synthetic aminoaldehydes. The results represent the first in situ characterisation of the highly reactive aminoaldehydes and showed oxidation at the N(1) amino group of spermidine

  使用质子核磁共振波谱在含10％D（2）O的水中使用牛血清胺氧化酶（BSAO）对亚精胺或高精胺的氧化进行原位监测。通过自旋解耦和COZY光谱或与合成氨基醛的数据进行比较来进行NMR分配。结果代表了高反应性氨基醛的第一个原位表征，并显示了亚精胺和高精胺的N（1）氨基处的氧化。高嘧啶与多种底物的比较显示，在直链二胺和多胺中，氨丙基和两个伯氨基被7个（去甲亚idine啶）或8个（亚精胺）碳原子隔开是最佳的底物能力所必需的。但是，底物N-（4-氨基丁基）六氢嘧啶具有最高的活性，这表明BSAO的底物通道具有双重底物偏好，在二胺的远端具有适度庞大的取代基，与烷基氨基的贡献相同。对BSAO各种底物的细胞毒性研究证实了先前的结果，即细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧化过程中的任何时候都没有观察到丙烯醛，表明它与可用的氨基反应非常快，形成了各种衍生物。细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧