5-phenyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one | 1454933-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-phenyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-phenyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
• CAS: 1454933-41-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: CZDVEWZUKKTFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-phenyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分支双环级联策略的支架多样性：铟诱导的不同熔融四氢异喹啉支架的一锅合成。

  摘要：

  首次开发了通过涉及Pictect-Spengler型环化反应的高反应性亚胺诱导的一锅双环化序列，对多样复杂的THIQ支架进行支化的双环级联（BDAC）策略。该协议的显着特点是，它可以直接，快速地访问前所未有的各种熔融THIQ骨架，不含金属/催化剂，反应曲线更干净，提供了良好的产率，是一种方便的方法。这种无催化剂的多米诺骨牌工艺通过在统一的反应条件下一步形成两个C–N和一个C–X（X = C，N，O）键，从而促进了多种脚手架构建剂的双重成环。此外，我们揭示了一个异常的双BDAC序列，导致N-N连接的异喹啉二聚体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01096

文献信息

• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• Copper-catalyzed N-arylation and aerobic oxidation: one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives
  作者：Hua Tian、Hongwei Qiao、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra44975k

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed one-pot method for synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives has been developed, and the corresponding target products were prepared in moderate to good yields. The one-pot approach underwent sequential copper-catalyzed N-arylation, intramolecular aerobic oxidative cyclization, and the newly synthesized products provided diverse structures for screening of biological molecules.

  开发了一种高效实用的铜催化一锅法合成四氢异喹啉并[2,1-a]喹唑啉酮衍生物，并以中等至良好的收率制备出相应的目标产物。该一锅法依次经历了铜催化的 N-芳基化、分子内有氧氧化环化，新合成的产物为筛选生物分子提供了多样的结构。
• Intramolecular Functionalization of Benzylic Methylene Adjacent to the Ring Nitrogen Atom in <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Liu Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Kang Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02443

  日期：2016.4.15

  adjacent to the ring nitrogen atom in a series of N-aryltetrahydroisoquinoline compounds has been realized through intramolecular cross-dehydrogenative coupling reactions. The presented transformation provided straightforward access to the formation of C(sp3)–Y (Y = C, N or O) bond via I(III) reagent.

  通过分子内的交叉脱氢偶联反应，已经实现了一系列N-芳基四氢异喹啉化合物中与环氮原子相邻的苄基亚甲基上的官能化。提出的转化提供了通过I（III）试剂直接形成C（sp 3）-Y（Y = C，N或O）键的途径。