5-methoxy-1-phenyl-1H-benzo[d]Imidazole | 38205-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenyl-1H-benzo[d]Imidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 5-methoxy-1-phenyl-；5-methoxy-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 38205-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BMNCXCJXZKZJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-phenyl-1H-benzo[d]Imidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-苯基-5-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitro-N-phenylaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 5-methoxy-1-phenyl-1H-benzo[d]Imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965

文献信息

• Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagents
  作者：Daichi Koseki、Erika Aoto、Toshitaka Shoji、Kazuma Watanabe、Yasuko In、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.012

  日期：2019.5

  It was determined that diaryliodonium(III) triflates bearing a trimethoxybenzene (TMP) auxiliary are more reactive than the reported selective aryl-transfer iodonium salts in the N-arylation of benzimidazoles and other types of azole compounds under catalytic conditions. The TMP-iodonium(III) salts can thus effectively facilitate the reaction at 50 °C or below, producing the corresponding N-arylated

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。
• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。
• Catalyst-Free N-Arylation Using Unactivated Fluorobenzenes
  作者：Frederik Diness、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.201202149

  日期：2012.8.6

  Caught in a ‘SNAr'e: A one‐step, high‐yielding, catalyst‐free method is described for N‐arylation of azoles and indoles from unactivated monofluorobenzenes. This SNAr reaction tolerates a wide range of substituents and can also generate halogenated N‐aryl products. The reaction can also be performed simultaneously with or subsequent to a copper‐ or palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction in the

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3279997A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。
• Nonaqueous electrolyte and nonaqueous secondary battery
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US10756394B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。