丁-3-烯-1-胺,2,2,2-三氟乙酸 | 562063-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁-3-烯-1-胺,2,2,2-三氟乙酸
• 英文名称: 3-butenylammonium trifluoroacetate
• 英文别名: 3-buten-1-ammonium trifluoroacetate；But-3-en-1-amine;2,2,2-trifluoroacetic acid；but-3-en-1-amine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 562063-71-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄H₉N
• 分子量: 185.146
• InChiKey: HMRSTSAZZLLKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 丁-3-烯-1-胺,2,2,2-三氟乙酸 以 邻二氯苯 为溶剂， 以31%的产率得到4-(but-3-en-1-yl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑和异恶唑（in）e杂环的合成

  摘要：

  通过分子间的1,3-偶极环加成化学和新型环状化合物开发了3-（三唑-3-基）-1,2-异恶唑（ine-5-基-芳基）衍生物的区域特异性合成途径通过使用分子内一氧化氮1，3-偶极环加成反应制备具有三唑/异恶唑的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.034
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 N-丁-3-烯基氨基甲酸叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 丁-3-烯-1-胺,2,2,2-三氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  肽去甲酰基酶的大环抑制剂：环大小的结构-活性关系研究。

  摘要：

  肽去甲酰基化酶（PDF）催化从真细菌中新合成的多肽中去除N末端甲酰基。它在细菌细胞中的重要作用，而不是在哺乳动物细胞中的作用，使其成为抗菌药物设计的有吸引力的靶标。我们以前曾报道过一种基于N-甲酰基羟胺的金属螯合大环PDF抑制剂，其中P（1）'和P（3）'侧链共价连接。在这项工作中，我们对大环的大小进行了结构-活性关系研究，发现15-17元大环最适合与PDF活性位点结合。与作为简单竞争性抑制剂的无环化合物不同，这些环状化合物均起缓慢结合抑制剂的作用。与非周期性的同类相比，环状抑制剂对PDF的活性位点（K（I）低至70 pM）显示出20-50倍的更高效力，对PDF的选择性提高，并且在大鼠血浆中改善了代谢稳定性。一些大环抑制剂对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有有效的广谱抗菌活性。这些结果表明，大环支架为新型抗生素的开发提供了极好的线索。

  DOI：

  10.1021/jm049592c

文献信息

• Enamides via Long-Distance Migration of Double Bonds
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390074

  日期：2003.3

  preparation of enamides (N-(alken-1-yl) amides) by means of the ‘long-distance' migration of the double bond in unsaturated amides in the presence of [Fe(CO)5] is described. The method is shown to be particularly useful for the isomerization of N-(but-3-enyl)amides, while, in the case of N-(pent-4-enyl) and N-(hex-5-enyl) amides the mixture of products was formed and the yield of the enamide was relatively

  描述了一种通过[Fe（CO）5 ]存在下不饱和酰胺中双键的“长距离”迁移来制备酰胺（N-（烯-1-基）酰胺）的新方法。已表明该方法对于N-（丁-3-烯基）酰胺的异构化特别有用，而在N-（戊-4-烯基）和N-（六-5-烯基）酰胺的情况下，形成产物的混合物，并且烯酰胺的收率相对较低。
• Synthetic Approaches to the Microtubule-Stabilizing Sponge Alkaloid Ceratamine A and Desbromo Analogues
  作者：Matt Nodwell、Alban Pereira、Jenna L. Riffell、Carla Zimmerman、Brian O. Patrick、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo802322s

  日期：2009.2.6

  Buchwald/Hartwig amination reaction on a 2-chloroimidazole precursor. Deprotection and aromatization resulted in the first synthesis of desbromoceratamine A (55) and desmethyldesbromoceratamine A (60). An unanticipated addition of atmospheric oxygen was encountered during deprotection of the imidazole ring in the last step of the synthesis leading to C-11 oxygenated ceratamine analogues as byproducts. Evaluation

  描述了微管稳定的西拉敏胺生物碱的两种合成方法。第一种方法涉及尝试将氨基咪唑部分接枝到氮杂环庚烷环上以形成部分氢化形式的ceratamines前所未有的芳香族咪唑并[4,5- d ]氮杂环庚烷核心。该路线最终失败，因为不可能将部分氢化的鲸蜡胺中间体芳香化。第二种方法是先将三溴咪唑进行金属化和官能化，以有效地生成含有乙烯基溴化物和酰胺官能团的关键咪唑中间体。分子内布赫瓦尔德乙烯基酰胺化反应将该关键中间体转化为双环咪唑并[4,5- d氮杂氮杂萘，其氧化态与ceratamines的芳族核相同。使用在2-氯咪唑前体上的布赫瓦尔德/哈特维格胺胺化反应，将存在于ceratamines咪唑环上的2-氨基官能团进行安装。脱保护和芳构化导致去溴代角神经酰胺A（55）和去甲基去溴代角神经酰胺A（60）的首次合成。在合成的最后步骤中，在咪唑环脱保护过程中遇到了意外的大气氧添加，导致副产物C-11氧化的麦角胺类似物
• Macrocyclic Inhibitors for Peptide Deformylase:  A Structure−Activity Relationship Study of the Ring Size
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Vernon C. Jiang、Denene Lofland、Heinz E. Moser、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm049592c

  日期：2004.9.1

  target for antibacterial drug design. We have previously reported an N-formylhydroxylamine-based, metal-chelating macrocyclic PDF inhibitor, in which the P(1)' and P(3)' side chains are covalently joined. In this work, we have carried out a structure-activity relationship study on the size of the macrocycle and found that 15-17-membered macrocycles are optimal for binding to the PDF active site. Unlike

  肽去甲酰基化酶（PDF）催化从真细菌中新合成的多肽中去除N末端甲酰基。它在细菌细胞中的重要作用，而不是在哺乳动物细胞中的作用，使其成为抗菌药物设计的有吸引力的靶标。我们以前曾报道过一种基于N-甲酰基羟胺的金属螯合大环PDF抑制剂，其中P（1）'和P（3）'侧链共价连接。在这项工作中，我们对大环的大小进行了结构-活性关系研究，发现15-17元大环最适合与PDF活性位点结合。与作为简单竞争性抑制剂的无环化合物不同，这些环状化合物均起缓慢结合抑制剂的作用。与非周期性的同类相比，环状抑制剂对PDF的活性位点（K（I）低至70 pM）显示出20-50倍的更高效力，对PDF的选择性提高，并且在大鼠血浆中改善了代谢稳定性。一些大环抑制剂对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有有效的广谱抗菌活性。这些结果表明，大环支架为新型抗生素的开发提供了极好的线索。
• Synthesis of novel 1,2,4-trizaole- and isoxazol(in)e-containing heterocycles
  作者：Alicia K. Franzen、William J. Marshall、Kyung-Ho Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.034

  日期：2016.7

  A route for the regiospecific synthesis of 3-(triazol-3-yl)-1,2-isoxazol(in)e-5-yl-aryl derivatives has been developed by intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition chemistry, and novel annulated compounds having triazole/isoxazole have been prepared by employing intramolecular nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition.

  通过分子间的1,3-偶极环加成化学和新型环状化合物开发了3-（三唑-3-基）-1,2-异恶唑（ine-5-基-芳基）衍生物的区域特异性合成途径通过使用分子内一氧化氮1，3-偶极环加成反应制备具有三唑/异恶唑的化合物。