5-hydroxy-1-phthalimido-3-thiahexane | 98586-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phthalimido-3-thiahexane
• 英文别名: 2-[2-(2-hydroxypropylsulfanyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 98586-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: AWGCVEWPAQVUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phthalimido-3-thiahexane 在 吡啶 、 三乙胺 、 4-溴苯磺酰氯 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-((5'-氨基-1'-甲基-3'-硫杂戊基)氨基)-6-甲氧基-4-甲基-5-((3-三氟甲基)苯氧基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹的硫中断的8-氨基侧链类似物作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  制备了两个4-甲基-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹（2）的硫磺中断的8个氨基侧链类似物，并测试了其抗疟活性。评价了这些化合物对小鼠中的针对柏氏疟原虫的血裂杀线活性和对恒河猴中对食蟹猴的自由基治疗活性。此外，还评估了它们对小鼠伯氏疟原虫的因果预防活性。在伯氏疟原虫筛查中，这两种化合物都比伯氨喹更具活性，毒性更小。一种化合物表现出与伯氨喹相似的自由基治疗活性，但活性低于2种。一种化合物在伯氏疟原虫筛选中的活性为160 mg / kg。另一个不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00150a035
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-1-phthalimido-3-thiahexane
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹的硫中断的8-氨基侧链类似物作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  制备了两个4-甲基-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹（2）的硫磺中断的8个氨基侧链类似物，并测试了其抗疟活性。评价了这些化合物对小鼠中的针对柏氏疟原虫的血裂杀线活性和对恒河猴中对食蟹猴的自由基治疗活性。此外，还评估了它们对小鼠伯氏疟原虫的因果预防活性。在伯氏疟原虫筛查中，这两种化合物都比伯氨喹更具活性，毒性更小。一种化合物表现出与伯氨喹相似的自由基治疗活性，但活性低于2种。一种化合物在伯氏疟原虫筛选中的活性为160 mg / kg。另一个不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00150a035