(R)-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-tret-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxyamide；(R)-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline carboxamide；(3R)-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD13211176
• 分子量: 232.326
• InChiKey: DMJXRYSGXCLCFP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (R)-(+)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 叔丁胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0%的产率得到(R)-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (S)-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxyamide

  摘要：

  这里描述了一种新颖的合成N-羧酸酐VI的过程，其方法是将(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸与三氯甲酰胺在二恶烷中反应；同时还描述了一种合成(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酰胺的方法，该方法是将所得的N-羧酸酐VI与叔丁基胺处理。

  公开号：

  US06340760B1

文献信息

• EP0902781A4
  申请人：——

  公开号：EP0902781A4

  公开（公告）日：2000-07-19
• PREPARATION OF (S)-DECAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID T-BUTYLAMIDE
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0902781A1

  公开（公告）日：1999-03-24
• US5587481A
  申请人：——

  公开号：US5587481A

  公开（公告）日：1996-12-24
• [EN] PREPARATION OF (S)-DECAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID T-BUTYLAMIDE<br/>[FR] PREPARATION DE (S)-DECAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-ACIDE CARBOXYLIQUE T-BUTYLAMIDE
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1997030976A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) Methods for preparing (S)-N-$i(tert)-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline-carboxamide ('tic-c'), and converting tic-c to (S)-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide ('tic-d') are disclosed. The initial step in the formation of tic-c involves the phosgenation of a substituted tetrahydroisoquinoline to form an N-carboxy anhydride. Tic-d is used as an intermediate in the synthesis of known compounds having pharmaceutical activity.(FR) Cette invention concerne des procédés de préparation de (S)-N-$i(tert)-butyl-1,2,3,4-tétrahydro-3-isoquinoline-carboxamide ('tic-c') et de conversion de tic-c en (S)-décahydro-isoquinoline-3-acide carboxylique T-butylamide ('tic-d'). L'étape initiale de la préparation de tic-c consiste en une phosgénation d'une tétrahydro-isoquinoline substituée en vue de l'obtention d'un N-carboxy anhydride. Le tic-d est utilisé en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de composés connus dotés d'une activité pharmaceutique.