(4R,5R,6R,7R)-2,4,5,6,7,8-hexahydroxyoctanoic-2-d acid | 96305-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R)-2,4,5,6,7,8-hexahydroxyoctanoic-2-d acid
• CAS: 96305-04-3
• 化学式: C₈H₁₆O₈
• 分子量: 241.202
• InChiKey: FTFTYHFINQIRHD-XUCSWTMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  158.68
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-2,4,5,6,7,8-hexahydroxyoctanoic-2-d acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 (5R)-3-hydroxy-5-((1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one-3-d
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid（KDO）是鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II的成分，鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II是植物原代细胞壁中的果胶多糖

  摘要：

  摘要3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）是一种高等植物细胞壁的成分，这种糖以前被认为仅作为革兰氏阴性细菌产生的多糖中的糖基残基存在。 。以二糖α-1-Rhap-（1→5）-d -KDO的形式，KDO通过用酸温和水解从纯化的细胞壁多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II中释放出来。已显示KDO存在于几种植物的纯化细胞壁中，包括双子叶植物，单子叶植物和裸子植物。在这项研究期间，开发了检测和定量多糖中KDO残留的改进方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85228-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-2-氧代-4,5,6,7,8-五羟基辛酸 在 硼氘化钠 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R,6R,7R)-2,4,5,6,7,8-hexahydroxyoctanoic-2-d acid
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid（KDO）是鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II的成分，鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II是植物原代细胞壁中的果胶多糖

  摘要：

  摘要3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）是一种高等植物细胞壁的成分，这种糖以前被认为仅作为革兰氏阴性细菌产生的多糖中的糖基残基存在。 。以二糖α-1-Rhap-（1→5）-d -KDO的形式，KDO通过用酸温和水解从纯化的细胞壁多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II中释放出来。已显示KDO存在于几种植物的纯化细胞壁中，包括双子叶植物，单子叶植物和裸子植物。在这项研究期间，开发了检测和定量多糖中KDO残留的改进方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85228-9

文献信息

• G.L.C.-M.S. of partially methylated and acetylated derivatives of 3-deoxyoctitols
  作者：Angelika Tacken、Helmut Brade、Frank M. Unger、Daniel Charon

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90050-8

  日期：1986.7

  Abstract Partially methylated and acetylated 3-deoxyoctitols were prepared from derivatives of 3-deoxy- d - manno -2-octulosonic acid (KDO), and identified as the d - glycero - d - talo and d - glycero - d - galacto isomers by g.l.c.-m.s. Mono- and oligosaccharide derivatives of KDO were subjected in sequence to methylation, carboxyl-reduction, hydrolysis, carbonyl-reduction, and acetylation to yield

  摘要从3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO）的衍生物制备了部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇，并通过以下方法鉴定为d-甘油-d-talo和d-甘油-d-半乳糖异构体。 glc-ms对KDO的单糖和寡糖衍生物依次进行甲基化，羧基还原，水解，羰基还原和乙酰化，得到1,2,6-三-O-乙酰基-3-脱氧辛醇衍生物。羧基还原，然后甲基化，得到一系列的2,6-二-O-乙酰基衍生物。在还原端带有KDO的寡糖，例如β-d-呋喃核糖基-（1→7）-KDO，α-l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1→5）-KDO和α-KDOp- （2→4）-KDO，经羰基还原，甲基化，羧基还原，水解和乙酰化后，得到1,7-，1,5-和1,4-二-O-乙酰基衍生物，而在羧基还原后进行再甲基化，则得到3-脱氧辛醇的7-，5-和4-O-乙酰基衍生物。建立了在ei-ms期间3-脱氧辛醇断裂的一般规则。