4-Chlormethyl-N-(2-hydroxyethyl)benzamid | 137364-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlormethyl-N-(2-hydroxyethyl)benzamid
• 英文别名: 4-Chlormethyl-N-hydroxyethylbenzamid；N-hydroxyethyl-4-chloromethylbenzamide；4-(chloromethyl)-N-(2'-hydroxyethyl)benzamide；4-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 137364-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: ITRTVDLOZSNKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  431.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlormethyl-N-(2-hydroxyethyl)benzamid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(4-(chloromethyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  深入了解（C^N）螯合半夹心铱配合物的抗增殖机制

  摘要：

  作为铂衍生物的替代品，基于过渡金属的抗癌化合物引起了科学界的兴趣，因为它们可能表现出不同但知之甚少的作用机制。我们使用基于结构-活性关系的方法研究了一系列具有通式 [IrCp*(phox)Cl]的十个 (C^N) 螯合半夹心铱III配合物的化学和生物学特征，其中（ phox) 是形成 5 元金属环的 2-苯基恶唑啉配体。这一系列的化合物一旦溶解在 DMSO 中就会经历它们的氯配体的快速交换。它们对 HeLa 细胞具有细胞毒性，IC 50值在微摩尔范围内，并诱导 caspase-3（一种凋亡标记物）的快速激活。体外，突出显示了所有配合物对 NADH 的氧化能力，但只有在恶唑啉环上带有取代基的配合物能够产生微摩尔范围的H 2 O 2。然而，我们展示了使用强大的基于 HyPer 蛋白氧化还原传感器的流式细胞术检测，大多数复合物可以迅速提高细胞内 H 2 O 2 的水平。因此，这项研究表明，氧化应激可以部分解释这些复合物对

  DOI：

  10.1039/d0dt03414b
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Chlormethyl-N-(2-hydroxyethyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯醇醚水解

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物是通过确定 β-碳质子化的速率进行的，以形成活化的氧代碳正离子中间体，并由酸催化 (Kresge, AJ; Chiang, YJ Chem. Soc. B 1967, 53) . 它可以被 β-碳质子化具有极高对映选择性的抗体催化，形成光学纯的羰基化合物 (Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257 ）。在本研究中，抗体 14D9 (anti-1) 催化的烯醇醚 4 在 pH=3.1 和 pH=7.2 之间的对映选择性水解的 pH 曲线已在 20 o C 下在 H 2 O 和 D 2 O 中进行测量

  DOI：

  10.1021/ja00063a009

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anti parasitic activity of aromatic nitro compounds
  作者：Marcela S. Lopes、Renata C.C. de Souza Pietra、Tatiane F. Borgati、Carla F.D. Romeiro、Policarpo A.S. Júnior、Alvaro J. Romanha、Ricardo J. Alves、Elaine M. Souza-Fagundes、Ana Paula S.M. Fernandes、Renata B. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.002

  日期：2011.11

  A series of nitroaromatic compounds was synthesized and evaluated as potential antileishmanial and trypanocidal agents. Five compounds exerted significant anti-leishmanial activity in vitro against promastigotes forms of Leishmania (L.) amazonensis, with IC50 in the range of 23–59 μmol L−1, but none were active against amastigotes intracellular forms of Trypanosoma cruzi. In vitro cytotoxicity on the

  合成了一系列硝基芳香族化合物，并将其评估为潜在的抗霉菌药和锥虫杀虫剂。五个化合物在体外对亚马逊利什曼原虫（L.）的前鞭毛体形式具有显着的抗利什曼活性，IC 50范围在23–59μmolL -1之间，但对曲霉锥虫胞内形式的变形虫没有活性。还评估了对植物血凝素（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的体外细胞毒性。发现两种化合物6和7具有IC 50的有前途的抗利什曼活性 值分别为59.5和50.6μM，而不会影响PBMC中的淋巴细胞增殖（选择性指数分别为16.1和21.7），表明对人细胞的毒性较低。
• A General Fluorogenic Assay for Catalysis Using Antibody Sensors
  作者：Paul Geymayer、Nicolaus Bahr、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990301)5:3<1006::aid-chem1006>3.0.co;2-o

  日期：1999.3.1

  A general assay for monitoring catalysis by fluorescence in real time has been developed by use of an antibody sensor. The sensor consists of a product-specific antibody tightly bound to a product analogue covalently labeled with the fluorescent tag acridone. Acridone fluorescence is quenched in the bound state. The reaction is monitored by following the fluorescence increase caused by displacement of the acridone-labeled product from the antibody combining site by the released product. Fluorescence detection of enzymatic hydrolysis of a beta-galactoside and butyrate by beta-galactosidase and esterase, respectively, are demonstrated. The assay operates by modulation of fluorescence intensity at 445 nm, a signal compatible with currently available instruments measuring in 96-well or 384-well plastic microtiter plates. The method is potentially general and only limited by binding selectivities of the product versus the substrate that can be encountered in antibodies.
• Reymond, Jean-Louis; Janda, Kim D.; Lerner, Richard A., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1690 - 1692
  作者：Reymond, Jean-Louis、Janda, Kim D.、Lerner, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Chen, Yuanwei; Reymond, Jean-Louis; Lerner, Richard A., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1694 - 1696
  作者：Chen, Yuanwei、Reymond, Jean-Louis、Lerner, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly photoresistant chemosensors using acridone as fluorescent label
  作者：Nicolaus Bahr、Emily Tierney、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00137-8

  日期：1997.3

  Highly photoresistant and selective chemosensors have been prepared using acridone as fluorescent label in combination with monoclonal antibodies. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.